methyl (R)-(+)-2-isocyano-3-phenylpropionate | 112790-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-2-isocyano-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-isocyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 112790-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CEPQFHINGYLWCQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 methyl (R)-(+)-2-isocyano-3-phenylpropionate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(2R)-methyl 3-phenyl-2-(((phenylimino)methylene)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺系氨基酸缀合物的高效无金属合成

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们报道了由氨基酸衍生的异氰化物和芳胺在 I2/叔丁基氢过氧化物介导下直接氧化交叉偶联合成碳二亚胺系链氨基酸偶联物。使用该方案，以良好的分离产率获得了标题化合物。该协议反应时间短，无碱，无外消旋化，避免了过渡金属催化剂的必要性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1769132
• 作为产物：
  描述：

  2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到methyl (R)-(+)-2-isocyano-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸异氰化物作为 Ugi 反应底物的应用

  摘要：

  摘要 系统研究了路易斯酸、溶剂和温度对 Ugi 反应立体化学过程的影响，以寻找源自对映体纯 α-氨基酸的异氰化物不会外消旋的条件。经过一系列实验，二氯甲烷为溶剂，BF3·OEt2为路易斯酸催化剂。这种组合使我们能够在模型反应中获得具有 99% 非对映异构体比率 (dr) 的产物，具有一组组织蛋白酶 K 抑制剂的结构基序。

  DOI：

  10.1080/00397910802222787

文献信息

• Tris(2-isocyanocarbonsäureester)-Halbsandwich-Komplexe [(Aren)M(CNCHR¹CO₂R²)₃]²⁺ (M = Ru, Rh, Ir) / Tris(2-isocyanocarboxylic Acid Ester) – Halfsandwich Complexes [(arene)M(CNCHR¹CO₂R²)₃]²⁺ (M = Ru, Rh, Ir)
  作者：Markus A Lang、Peter Mayer、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2004-0211

  日期：2004.2.1

  addition of isocyanocarboxylic acid esters the isocyanide complexes [(arene)M(CNCHR1CO2R2)3]2+(X−)2 (arene = C6Me6, p-cymene, M = Ru; arene = C5Me5, M = Rh, Ir), (R1 = H, Me, CHMe2, CH2Ph, X = BF4, CF3 SO3) were prepared and characterized. The structure of [(C5Me5) Ir(CNCH2CO2Et)3]2+(CF3SO3−)2 was determined by X-ray structure analysis.

  通过氯桥连半夹心配合物与银盐的反应以及随后异氰基羧酸酯的加入，异氰化物配合物[(芳烃)M(CNCHR1CO2R2)3]2+(X-)2（芳烃=C6Me6，对伞花烃，M=Ru；芳烃 = C5Me5, M = Rh, Ir), (R1 = H, Me, CHMe2, CH2Ph, X = BF4, CF3 SO3) 被制备和表征。[(C5Me5) Ir(CNCH2CO2Et)3]2+( SO3-)2 的结构由 X 射线结构分析确定。
• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• α-Amino acids as acid components in the Passerini reaction: influence of N-protection on the yield and stereoselectivity
  作者：Stanisław Berłożecki、Wiktor Szymanski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.064

  日期：2008.10

  The Passerini reaction offers an easy access to depsipeptides, when both acid and isocyanide are derived from of.-amino acids. However, racemisation of isocyanides derived from alpha-amino acid esters severely limits their use in the Passerini reaction. In order to overcome this limitation, a study on the influence of the alpha-amino acid N-protecting group on the yield and diastereoisomeric ratio of the product of the Passerini reaction was performed. Six different protecting groups were tested. Their influence turns out to be crucial and is not constant when the amino acid is changed. After optimisation, the Passerini reaction products with cyclohexanone as the carbonyl component were obtained with 99% yield and >98% de. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.