Ac-Phe-Pro | 61884-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Pro
• 英文别名: N-Acetyl-L-phenylalanyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 61884-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: UKWOISDEPIVXRB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸 在 Z⁽²⁰⁾-chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ac-Phe-Pro
  参考文献：
  名称：

  使用化学修饰的胰凝乳蛋白酶一步合成反相阿斯巴甜型甜味剂Ac-Phe-Lys。

  摘要：

  为了寻找简化的肽合成技术，通过水溶性酰化试剂制备了苄氧羰基胰凝乳蛋白酶，并用于制备人工肽甜味剂Ac-Phe-Lys，将其选为目标化合物。由于使用了化学修饰的胰凝乳蛋白酶，Lys可以与一步一步制备的Ac-Phe和Ac-Phe-Lys直接偶联。此外，来自Ac-Phe-Lys的制备和纯化步骤的总产率为13％。该值对应于化学合成方法的值。相反，使用天然胰凝乳蛋白酶的酶法合成无法达到新方法的水平。期望与其他方法相比，该方法对于简化的肽合成更有效，尤其是大规模的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1156

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• Complexation equilibrium in a substrate- MgCl2(CaCl2)-Pd/C catalytic system and the influence of its position on asymmetric induction in hydrogenation ofN-acetyl-dehydrophenylalanyl-S-proline
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、L. N. Kurkovskaya、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov、T. Yu. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf01457764

  日期：1996.8

  The role of Ca and Mg salts as promoters of asymmetric induction in hydrogenation ofN-acetyl-dehydrophenylalanyl-S-proline in a substrate— MX2—Pd/C catalytic system was studied. The data of potentiometric titration,1H NMR spectroscopy, and the value of diastereomeric excess (de) of the resultingN-acetyl-R-phenylalanyl-S-proline indicate the complexation of the substrate with calcium and magnesium chlorides

  研究了Ca和Mg盐在底物-MX2-Pd/C催化体系中N-乙酰-脱氢苯丙氨酰-S-脯氨酸氢化中作为不对称诱导促进剂的作用。电位滴定数据、1H NMR 光谱和所得N-乙酰基-R-苯丙氨酰基-S-脯氨酸的非对映体过量值(de)表明底物与氯化钙和氯化镁在醇溶液中的络合。确定了复合物的电离常数和平衡常数。过量的盐会使平衡向复合物形成方向移动，其增加高达 70%。
• Asymmetric hydrogenation ofN-acetyldehydrodipeptide complexes with Mg(II) and Ca(II) ions
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、N. B. Sukhorukova、E. V. Tselyapina、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00698456

  日期：1993.3

  N-Ac-DELTA-Phe-AA form labile complexes with Mg(II) ions. Potentiometric titration data show that the carboxyl group of the dehydrodipeptide in them scarcely participates in complexation, unlike the complexes with Ca(II) ions, The hydrogenation of these complexes over Pd/C occurs asymmetrically, the diastereomeric excess being as high as 58%.
• ——
  作者：I. N. Lisichkina、A. G. Ivanova、A. S. Peregudov、V. M. Belikov

  DOI：10.1023/a:1011397803696

  日期：——

  The peptide protons in N-acetyl -alpha,beta -dehydrodipeptides (DHDP) dissociate in aqueous methanol in the presence of magnesium salts upon the addition of alkali, which favors the diastereoselectivities of their hydrogenation over Pd/C. By contrast, the N-H bonds of the N-acetyl groups in DHDP seem not to dissociate under these conditions. The dissociation of the peptide N-H bonds in strongly alkaline solutions was studied by F-19 NMR spectroscopy for model compounds containing the 4-FC6H4 fragment.
• Complexation as the driving force in diastereoselective hydrogenation of dehydrodipeptides
  作者：I.N. Lisichkina、A.I. Vinogradova、B.O. Tserevitinov、M.B. Saporovskaya、V.K. Latov、V.M. Belikov

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80002-g

  日期：1990.1