dimethyl 2-phenylallyl phosphite | 51875-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenylallyl phosphite
• 英文别名: Dimethyl 2-phenylprop-2-en-1-yl phosphite；dimethyl 2-phenylprop-2-enyl phosphite
• CAS: 51875-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 226.212
• InChiKey: PUMLVPMMJYIERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylallyl phosphite 在 9,10-苯并菲 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到dimethyl 2-phenylallylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烯丙基亚磷酸酯的三重敏化光重排

  摘要：

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...

  DOI：

  10.1021/ja960428r
• 作为产物：
  描述：

  (二乙基氨基)二甲氧基膦 、 beta-亚甲基苯乙醇 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到dimethyl 2-phenylallyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烯丙基亚磷酸酯的三重敏化光重排

  摘要：

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...

  DOI：

  10.1021/ja960428r

文献信息

• Photoinduced electrocyclic rearrangements of allyl phosphites via possible phosphoranyl 1,3-biradicals
  作者：Wesley G. Bentrude、Sueg Geun Lee、Kunihiko Akutagawa、Wei Zhen Ye、Yves Charbonnel

  DOI：10.1021/ja00239a052

  日期：1987.3
• Bentrude, W. G.; Wu, Y. W.; Ganapathy, S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 213 - 216
  作者：Bentrude, W. G.、Wu, Y. W.、Ganapathy, S.、Baik, W.、Lee, S.-G.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Triplet-Sensitized Photorearrangements of 2-Phenylallyl Phosphites
  作者：Wesley G. Bentrude、Kevin P. Dockery、Srinivasan Ganapathy、Sueg-Geun Lee、Michael Tabet、Yuh-Wern Wu、R. Thomas Cambron、Joel M. Harris

  DOI：10.1021/ja960428r

  日期：1996.1.1

  The triplet-sensitized photorearrangements of 2-phenylallyl phosphites 1, 3, and 4 to the corresponding 2-phenylallylphosphonates 1a, 3a, and 4a are shown to proceed with complete regioselectivity (5 → 6 and Scheme 1). A mechanism is proposed in which the 1,2-biradical-like styryl triplet, 9, adds oxidatively to three-coordinate phosphorus to generate a cyclic, triplet, phosphoranyl 1,3-biradical,

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...