di-tert-butyl (1-formyl-2,3-phenylene) bis(carbonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (1-formyl-2,3-phenylene) bis(carbonate)
• 英文别名: di-tert-butyl (3-formyl-1,2-phenylene) dicarbonate；2,3-Bis-tert.-butoxycarbonyloxy-benzaldehyde；tert-butyl [2-formyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: DPQUCUWTDYZYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (1-formyl-2,3-phenylene) bis(carbonate) 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Hoarau, Christophe; Pettus, Thomas R.R., Synlett, 2003, # 1, p. 127 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到di-tert-butyl (1-formyl-2,3-phenylene) bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  一种高效的一锅多酚氨基酸合成方法及其自由基清除活性的评估。

  摘要：

  提出了一种基于多组分Ugi反应的合成N-酰基4-羟基，4-羟基-3-甲氧基和3,4-二羟基苯基甘氨酸酰胺的简单有效的方法。使羟基苯甲醛衍生物与4-甲氧基苄胺，环己基异氰化物和苯甲酸或2-萘乙酸反应，得到Ugi加合物，将其用三氟乙酸处理，以高收率得到N-酰基羟基苯基甘氨酸酰胺。使用原儿茶酸或氢咖啡酸作为酸组分的相同步骤得到N-儿茶酰基3，4-二羟基苯基甘氨酸酰胺。使用N-苄氧基羰基甘氨酸作为酸组分可以制备3，4-二羟基苯基甘氨酰二肽衍生物。多酚氨基酸衍生物的自由基清除活性研究表明，随着存在的羟基或邻苯二酚基团数量的增加，活性急剧增加。循环伏安法实验建立了氧化峰电位与自由基清除活性之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102983

文献信息

• Compounds with acid-labile protective groups useful in positive-working
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05356752A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Disclosed are compounds of the formula I ##STR1## in which X is a phenyl, [1]naphthyl or [2]naphthyl radical each substituted by at least one tert.-butoxycarbonyloxy group and, if appropriate, having one or more than one additional substituent, R.sup.1 is a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl radical, a (C.sub.6 -C.sub.10)-aryl radical or one of the radicals X and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and are a (C.sub.1 -C.sub.12)-alkyl radical in which, if appropriate, up to three methylene groups are replaced by bridge members having at least one hetero atom, such as --O--, --S--, --NR.sup.4 --, --CO--, --CO--O--, --CO--NH--, --O--CO--NH--, --NH--CO--NH--, --CO--NH--CO--, --SO.sub.2 --, --SO.sub.2 --O-- or --SO.sub.2 --NH--, a (C.sub.3 -C.sub.12)-alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.12)-alkynyl, (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkyl, (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkenyl or (C.sub.8 -C.sub.16)-aralkyl radical in which, if appropriate, up to three methylene groups of the aliphatic moiety are replaced by bridge members of the abovementioned type and which can be substituted in the aromatic moiety by fluorine, chlorine or bromine atoms or by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, nitro, cyano or tert.-butoxycarbonyloxy groups, R.sup.4 being an acyl radical, especially a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkanoyl radical.

  本发明涉及一种式I的化合物：##STR1## 其中，X是苯基，[1]萘基或[2]萘基基团，每个基团至少被一个叔丁氧羰氧基取代，并且如果适当的话，具有一个或多个额外的取代基；R1是氢原子，(C1-C6)-烷基，(C6-C10)-芳基或X和R2中的一个基团；R2和R3相同或不同，是(C1-C12)-烷基，其中如果适当的话，最多三个亚甲基被至少一个杂原子的桥接成员取代，例如--O--，--S--，--NR4--，--CO--，--CO--O--，--CO--NH--，--O--CO--NH--，--NH--CO--NH--，--CO--NH--CO--，--SO2--，--SO2--O--或--SO2--NH--，(C3-C12)-烯基，(C3-C12)-炔基，(C4-C12)-环烷基，(C4-C12)-环烯基或(C8-C16)-芳基烷基，其中如果适当的话，脂肪基的最多三个亚甲基被上述类型的桥接成员取代，并且在芳香族基中可以被氟，氯或溴原子或(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，硝基，氰基或叔丁氧羰氧基取代基；R4是酰基基团，特别是(C1-C6)-烷酰基基团。
• Verbindungen mit säurelabilen Schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0525626A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I worin X ein Phenyl-, [1]Naphthyl- oder [2]Naphthylrest ist, der jeweils mit mindestens einer tert.-Butoxycarbonyloxygruppe substituiert ist und gegebenfalls einen oder mehr als einen zusätzlichen Substituenten aufweist, R1 für ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6)Alkyl-, einen (C6-C10)Arylrest oder einen der Reste X steht und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einen (C1-C12)Alkylrest, in dem gegebenenfalls bis zu drei Methylengruppen durch Brückenglieder, die mindestens ein Heteroatom aufweisen, wie -O-, -S-, -NR4-, -CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -O-CO-NH-, -NH-CO-NH-, -CO-NH-CO-, -S02-, -S02-0-, oder -S02-NH-, ersetzt sind, einen (C3-C12)Alkenyl-, (C3-C12)Alkinyl, (C4-C12)Cycloalkyl-, (C4-C12)-Cycloalkenyl- oder (C8-C16)Aralkylrest, in dem gegebenenfalls bis zu drei Methylengruppen des aliphatischen Teils durch Brückenglieder der oben genannten Art ersetzt sind und der im aromatischen Teil durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, durch (C1-C4)Alkyl-, (C1-C4)Alkoxy-, Nitro-, Cyano- oder tert.-Butoxycarbonyloxygruppen substituiert sein kann, bedeuten, wobei R4 für einen Acyl-, insbesondere einen (C1-C6)Alkanoylrest, steht, und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische, die diese Verbindungen als Lösungsinhibitoren enthalten. Sie betrifft weiterhin ein damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial, das für Photoresists, elektrische Bauteile und Druckplatten sowie zum Formteilätzen geeignet ist.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X是苯基、[1]萘基或[2]萘基，其中每个基团都被至少一个叔丁氧羰氧基取代，并可选择具有一个或多个附加取代基、 R1 是氢原子、(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基或 X 和 R3 中的一个基团。 R2和R3相同或不同，以及一个(C1-C12)烷基，其中最多三个亚甲基由桥构件桥接，桥构件至少有一个杂原子、如-O-、-S-、-NR4-、-CO-、-CO-O-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、-NH-CO-NH-、-CO-NH-CO-、-S02-、-S02-0-或-S02-NH-，一个(C3-C12)烯基-、(C3-C12)炔基-、(C3-C12)环烷基-、(C4-C12)环烷基-、(C4-C12)环烷基-、(C4-C12)环烷基-、(C4-C12)环烷基-、(C4-C12)环烷基-和(C4-C12)环烷基-。(C4-C12)环烷基、(C4-C12)环烯基或(C8-C16)芳烷基，其中脂肪族的最多三个亚甲基可选择被上述类型的桥基取代，芳香族的桥基被氟、氯或溴原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基、氰基或叔丁基取代。-丁氧羰氧基基团，其中 R4 代表酰基，特别是 (C1-C6) 烷酰基、 及其制备工艺，以及含有这些化合物作为溶液抑制剂的正工作辐射敏感混合物。它还涉及一种用其生产的记录材料，该材料适用于光刻胶、电子元件和印刷板以及模制件蚀刻。
• Oligomere Verbindungen mit säurelabilen Schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0525627A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I worin X ein Phenyl-, [1]Naphthyl- oder [2]Naphthylrest ist, der jeweils mit mindestens einer tert.-Butox- ycarbonyloxygruppe substituiert ist und gegebenfalls einen oder mehr als einen zusätzlichen Substituenten aufweist, R1 für ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6)Alkyl-, einen (C6-C10)Arylrest oder einen der Reste X steht und R2 eine (C4-C12)Alkylen-, (C4-C12)Alkenylen- oder (C4-C12)Alkinylengruppe ist, in der gegebenenfalls bis zu drei Methylengruppen durch Brückenglieder, die mindestens ein Heteroatom aufweisen, wie -O-, -S-, -NR3-, -CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -O-CO-NH-, -NH-CO-NH-, -CO-NH-CO-, -S02-, -S02-0-, oder -S02-NH-, ersetzt sind, (C4-C12)-Cycloalkylen-, (C4-C12)Cycloalkenylen- oder (C8-Ci6)-Arylenbisalkylrest, in dem gegebenenfalls bis zu drei Methylengruppen des aliphatischen Teils durch Brückenglieder der oben genannten Art ersetzt sind und der im aromatischen Teil durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, durch (C1-C4)Alkyl-, (C1-C4)Alkoxy-, Nitro-, Cyano- oder tert.-Butoxycarbonyloxygruppen substituiert sein kann, bedeuten, wobei R3 für einen Acyl-, insbesondere einen (C1-C6)-Alkanoylrest, und n für eine ganze Zahl von 2 bis 50, vorzugsweise 5 bis 20, steht. und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische, die diese Verbindungen als Lösungsinhibitoren enthalten. Sie betrifft weiterhin ein damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial, das für Photoresists, elektrische Bauteile und Druckplatten sowie zum Formteilätzen geeignet ist.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X 是苯基、[1]萘基或[2]萘基，其中每个基团都被至少一个叔丁氧羰氧基取代，并可选择具有一个或多个附加取代基、 R1 是氢原子、(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基或 X 基之一，以及 R2 是(C4-C12)亚烷基、(C4-C12)亚烯基或(C4-C12)亚炔基，其中最多可有三个亚甲基通过桥基连接、至少有一个杂原子，如-O-、-S-、-NR3-、-CO-、-CO-O-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、-NH-CO-NH-、-CO-NH-CO-、-S02-、-S02-0-或-S02-NH-，(C4-C12)环亚烷基、(C4-C12)环烯基或(C8-Ci6)芳基双烷基，其中脂肪族部分的最多三个亚甲基可选择被上述类型的桥基取代，而芳香族部分则被氟、氯或溴原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基、氰基或叔丁基取代。-丁氧羰氧基基团，其中 R3 代表酰基，特别是 (C1-C6) 烷酰基，以及 n 是 2 至 50 的整数，最好是 5 至 20。 本发明还涉及这些化合物及其制备工艺，以及含有这些化合物作为溶液抑制剂的正工作辐射敏感混合物。本发明还涉及一种用其生产的记录材料，该材料适用于光刻胶、电子元件和印刷板以及模制件蚀刻。
• Phosphorus(III)-Mediated Stereoconvergent Formal [4+1]-Cycloannulation of 1,2-Dicarbonyls and <i>o</i>-Quinone Methides: A Multicomponent Assembly of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Kevin X. Rodriguez、Justin D. Vail、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02122

  日期：2016.9.16

  A phosphorus (III)-mediated formal [4+l]-cycloaddition of 1,2-dicarbonyls and o-quinone methides to provide 2,3-dihydrobenzofurans is described. By exploiting the carbene-like nature of dioxyphospholenes, dihydrobenzofurans bearing a quaternary center at C2 are obtained in 30-92% yield with diastereoselectivities up to >= 20:1. This study highlights the subtle steric interactions involved in the [4+1]-cycloannulation and the impact they have on yield and stereoselectivity in dihydrobenzofuran formation.
• US5354643A
  申请人：——

  公开号：US5354643A

  公开（公告）日：1994-10-11