tert-butyl (3R,4S,4aS,5R)-5-acetoxy-4-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-1-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2(1H)-carboxylate | 1360603-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,4aS,5R)-5-acetoxy-4-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-1-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1360603-28-6
• 化学式: C₄₅H₅₆N₆O₁₂
• 分子量: 872.973
• InChiKey: WYDLLWGPHWPXLS-TWHRXLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  205.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,4aS,5R)-5-acetoxy-4-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-1-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2(1H)-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (3R,4S,4aS,5R)-5-acetoxy-4-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-1-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒毒素衍生物骨架类似物的合成及其对钠离子通道NaV1.4和NaV1.5的抑制活性评估

  摘要：

  合成具有融合型三环系统的沙毒素（STX）的骨架类似物，命名为FD-STX，作为候选钠离子通道调节剂。合成了三种在C13处具有不同取代度的FD‐STX衍生物4 a – c，并通过基于细胞的方法检测了它们对钠离子通道的抑制活性。（ - ） - FD-STX（4）和（ - ） - FD-dcSTX（图4b），其表现出中等的抑制活性，通过在电池中的使用膜片钳方法的所表达的Na进一步评价V 1.4（河豚毒素敏感的钠通道亚型）和Na V1.5（抗河豚毒素的钠通道亚型）。这些化合物对Na V 1.4表现出中等的抑制活性，而对Na V 1.5则表现出较弱的抑制活性。然而，独特的是，（-）-FD-dcSTX（4 b）对Na V 1.5的抑制是“不可逆的”。

  DOI：

  10.1002/chem.201101058
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 在 吡啶 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S,4aS,5R)-5-acetoxy-4-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-1-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒毒素衍生物骨架类似物的合成及其对钠离子通道NaV1.4和NaV1.5的抑制活性评估

  摘要：

  合成具有融合型三环系统的沙毒素（STX）的骨架类似物，命名为FD-STX，作为候选钠离子通道调节剂。合成了三种在C13处具有不同取代度的FD‐STX衍生物4 a – c，并通过基于细胞的方法检测了它们对钠离子通道的抑制活性。（ - ） - FD-STX（4）和（ - ） - FD-dcSTX（图4b），其表现出中等的抑制活性，通过在电池中的使用膜片钳方法的所表达的Na进一步评价V 1.4（河豚毒素敏感的钠通道亚型）和Na V1.5（抗河豚毒素的钠通道亚型）。这些化合物对Na V 1.4表现出中等的抑制活性，而对Na V 1.5则表现出较弱的抑制活性。然而，独特的是，（-）-FD-dcSTX（4 b）对Na V 1.5的抑制是“不可逆的”。

  DOI：

  10.1002/chem.201101058