(22E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylene-24-oxo-25-hexanoyl-26,27-cyclo-22-dehydro-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 1417030-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylene-24-oxo-25-hexanoyl-26,27-cyclo-22-dehydro-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1417030-87-5
• 化学式: C₄₅H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 737.267
• InChiKey: GGQRFISMBKCYPF-LCEFQZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.88
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylene-24-oxo-25-hexanoyl-26,27-cyclo-22-dehydro-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(22E)-2-methylene-24-oxo-25-hexanoyl-26,27-cyclo-22-dehydro-hydroxy-19-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-(22E)-25-Hexanoyl-24-OXO-26,27-Cyclo-22-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲-1α-羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物在体内对骨钙动员的活性也较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20130005686A1
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (22E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylene-24-oxo-25-hexanoyl-26,27-cyclo-22-dehydro-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-(22E)-25-Hexanoyl-24-OXO-26,27-Cyclo-22-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲-1α-羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物在体内对骨钙动员的活性也较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20130005686A1