ethyl (2E,6E)-7-{4-{[(tert-butyl)diphenyl-silyl]oxy}phenyl}-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate | 1226876-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,6E)-7-{4-{[(tert-butyl)diphenyl-silyl]oxy}phenyl}-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,6E)-7-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1226876-75-0
• 化学式: C₃₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 524.775
• InChiKey: RTDONKUSDPZOLF-GRPGPLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 ethyl (2E,6E)-7-{4-{[(tert-butyl)diphenyl-silyl]oxy}phenyl}-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3E,7E)-8-{4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}phenyl}-6-ethenyl-2,6-dimethylocta-3,7-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋Δ3--2-羟基爆酚酚的合成及其类似物

  摘要：

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900243
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6E)-5-ethenyl-7-iodo-5-methylhepta-2,6-dienoate 、 (4-溴苯氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90.1%的产率得到ethyl (2E,6E)-7-{4-{[(tert-butyl)diphenyl-silyl]oxy}phenyl}-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋Δ3--2-羟基爆酚酚的合成及其类似物

  摘要：

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900243

文献信息

• Synthesis of Racemic Δ³-2-Hydroxybakuchiol and Its Analogues
  作者：Lei Shi、Xinsheng Lei、Jiange Zhang、Guoqiang Lin

  DOI：10.1002/hlca.200900243

  日期：2010.3

  The first synthetic approach to (±)‐Δ3‐2‐hydroxybakuchiol (=4‐[(1E,5E)‐3‐ethenyl‐7‐hydroxy‐3,7‐dimethylocta‐1,5‐dien‐1‐yl]phenol; 14) and its analogues 13a–13f was developed by 12 steps (Schemes 2 and 3). The key features of the approach are the construction of the quaternary C‐center bearing the ethenyl group by a Johnson–Claisen rearrangement (→6); and of an (E)‐alkenyl iodide via a Takai–Utimoto

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。