N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD17433525
• 分子量: 253.298
• InChiKey: JZIFQXYVHQSYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Multisubstrate inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase. 1. Some 1-phenyl and 1-phenyl-bridged derivatives of imidazole-2-thione

  摘要：

  The synthesis and characterization of some 1-(phenylalkyl)imidazole-2-thiones as a novel class of "multisubstrate" inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) are described. These inhibitors incorporate structural features that resemble both tyramine and oxygen substrates, and as evidenced by steady-state kinetics, they appear to bind both the phenethylamine binding site and the active site copper atom(s) in DBH. A series of structural congeners that incorporate different bridging chain lengths between the phenyl ring (dopamine mimic) and the imidazole-2-thione group (oxygen mimic) define the optimum distance for inhibitory potency and the likely intersite distance in the DBH active site. Additional bridging analogues were prepared to determine the active site bulk tolerance and the effects of heteroatom replacement.

  DOI：

  10.1021/jm00162a008
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-BENZOAZEPINE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TÉTRAHYDRO-BENZOAZÉPINE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2020039028A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Compounds of formula (I') wherein A, R1, R2, T1, T2, T3, T4, L, W, Z, R''', m and n have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I')中A、R1、R2、T1、T2、T3、T4、L、W、Z、R'''、m和n的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Multisubstrate inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase. 1. Some 1-phenyl and 1-phenyl-bridged derivatives of imidazole-2-thione
  作者：Lawrence I. Kruse、Carl Kaiser、Walter E. DeWolf、James S. Frazee、Eleanor Garvey、Eileen L. Hilbert、Wayne A. Faulkner、Kathryn E. Flaim、John L. Sawyer、Barry A. Berkowitz

  DOI：10.1021/jm00162a008

  日期：1986.12

  The synthesis and characterization of some 1-(phenylalkyl)imidazole-2-thiones as a novel class of "multisubstrate" inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) are described. These inhibitors incorporate structural features that resemble both tyramine and oxygen substrates, and as evidenced by steady-state kinetics, they appear to bind both the phenethylamine binding site and the active site copper atom(s) in DBH. A series of structural congeners that incorporate different bridging chain lengths between the phenyl ring (dopamine mimic) and the imidazole-2-thione group (oxygen mimic) define the optimum distance for inhibitory potency and the likely intersite distance in the DBH active site. Additional bridging analogues were prepared to determine the active site bulk tolerance and the effects of heteroatom replacement.