4,4-Bis-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butensaeure | 51787-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Bis-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butensaeure
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4,4-bis(4-fluorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 51787-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₄
• 分子量: 346.33
• InChiKey: JAUAUVHZWVHYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butensaeure 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-Bis-(4-fluorophenyl)-butyramid
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. LXVII. 1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-hydroxy-4-(3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)piperidine and related compounds: New synthetic approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19733879
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 、 丁二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,4-Bis-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. LXVII. 1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-hydroxy-4-(3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)piperidine and related compounds: New synthetic approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19733879

文献信息

• Lactone, 24. Mitt.: „γ-Lactonisierte” Neuroleptika - Synthese, Stereochemie und Affinität am D2-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Gert Schulze、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260508

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ (3a,b,d,4a‐d) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1H‐ und 13C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4. In 4a‐d wird eine bisequatorial‐trans‐ständige

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。
• Inhibition of activated STAT5 in Bcr/Abl expressing leukemia cells with new pimozide derivatives
  作者：Riccardo Rondanin、Daniele Simoni、Romeo Romagnoli、Riccardo Baruchello、Paolo Marchetti、Cristiana Costantini、Sara Fochi、Giacomo Padroni、Stefania Grimaudo、Rosaria Maria Pipitone、Maria Meli、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.069

  日期：2014.9

  STATs are transcription factors acting as intracellular signaling after stimulation with cytokines, growth factors and hormones. STAT5 is also constitutively active in many forms of cancers, including chronic myelogenous leukemia, acute lymphoblastic leukemia and Hodgkin's lymphoma. Recently, literature reported that the neuroleptic drug pimozide inhibits STAT5 phosphorylation inducing apoptosis in CML cells. We undertook an investigation from pimozide structure, obtaining simple derivatives with cytotoxic and STAT5-inhibitory activity, two of them markedly more potent than pimozide. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.