N-acetamide | 134004-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-acetamide
• 英文别名: N-[1-benzotriazol-1-yl-1-(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide；N-[(α-benzotriazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide；N-[benzotriazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 134004-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: PMFJFZJVEBHEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetamide 、 甲基丙二酸二乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-[Acetylamino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids

  摘要：

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.

  DOI：

  10.1021/jo00014a020
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 T406石油添加剂 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation

  摘要：

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067192

文献信息

• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 2. Amidoalkylation of Aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1055/s-1991-26596

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 4 react readily with a variety of active aromatic and heterocyclic compounds under mild conditions to give the amidoalkylation products in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺4在温和条件下能与多种活性芳香族和杂环化合物迅速反应，生成酰胺烷基化产物，并且产率良好。
• Samarium Triiodide–Catalyzed Formation of Mannich‐Type Products by Amidoalkylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Yan Yu、Xiudan Zhu、Chunlan Zhu

  DOI：10.1080/00397910701569569

  日期：2007.10.1
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, versatile amidoalkylation reagents. 5. A general and convenient route to N-(.alpha.-alkoxyalkyl)amides
  作者：Alan R. Katritzky、Wei Qiang Fan、Michael Black、Juliusz Pernak

  DOI：10.1021/jo00028a028

  日期：1992.1

  N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 2, easily prepared from benzotriazole 1, an aldehyde, and an amide, react readily with a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions to give N-(alpha-alkoxyalkyl)amides 3 in good yield.
• KATRITZKY, ALAN R.;PERNAK, JULIUSZ;FAN, WEI-QIANG;SACZEWSKI, FRANCISZEK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4439-4443
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、PERNAK, JULIUSZ、FAN, WEI-QIANG、SACZEWSKI, FRANCISZEK

  DOI：——

  日期：——
• N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei Qiang Fan、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1021/jo00014a020

  日期：1991.7

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.