(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl trifluoromethanesulfonate | 171557-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 171557-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 337.276
• InChiKey: JNLNCGFLPFDIMW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [[(S)-2-(2-Hydrazinocarbonyl-benzoylamino)-propyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of DTPA Analogs Branched in the Ethylene Unit

  摘要：

  Stereochemically controlled synthesis of diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) analogues substituted on the ethylene backbones with methyl groups, the chiral center a to the terminal nitrogen being derived from (S)- or (R)-alanine, has been achieved. The key intermediate (S)-propylenediaminetriacetic acid triester was synthesized via selective detosylation of the alkylation product derived from (S)-alanine and tert-butyl glycinate. Attaching the remaining modified alanine (or glycine) fragment through acyl coupling and then selective reduction of the amide followed by hydrolysis of the esters afforded the substituted DTPA analogues. Ester differentiation has been accomplished through alkylation rather than acylation of the (S)-propylenediaminetriacetic acid triester. A byproduct from this alkylation is the oxazoloisoindole formed by internal alkylation of the oxygen of the phthaloyl protecting group. Phthaloyl deprotection followed by dialkylation afforded the ester-differentiated (S,S)-dipropylenetriaminepentaacetic esters. The enantiomeric purity of the chiral intermediates (S)-alaninol and (S)-propylenediamines were determined by HPLC using epimeric standards.

  DOI：

  10.1021/jo00126a059
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以36%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的非对映选择性水解分支丙二酸酯的研究：5-苄基取代的Cα-甲基-β-脯氨酸的合成及催化评价

  摘要：

  由光学纯的氨基醇制备具有高度分支的侧链并含有预先存在的手性中心的丙二酸酯，并通过猪肝酯酶（PLE）进行不对称酶水解。重组PLE同工酶已用于这项工作中，从对映纯丙二酸二酯合成非对映异构富集的丙二酸半酯。通过简单的重结晶或快速柱色谱法，在合成的后续步骤中进一步改善了产物半酯的非对映异构体过量。非对映体的富集半酯被转化成一个新的5-取代的C α -甲基β -脯氨酸类似物（3 - [R，5小号） - 1C，以高光学纯度采用立体选择性环化方法。测试了该β-脯氨酸类似物作为曼尼希反应的催化剂的活性。粗PLE的水解反应所衍生的β-脯氨酸类似物似乎催化了α-亚氨基酯与醛之间的曼尼希反应，具有良好的非对映选择性。但是，反应中的对映选择性低。的5-苄基取代的C的第二非对映体α -甲基β -脯氨酸，（3小号，5小号） - 1C通过使用PLE同工酶3和用于在曼尼希反应的催化活性进行测试的酶水解制备。氨基酸（3 S，5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700605

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20130072468A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯类物，在治疗由CB1受体介导的疾病或症状方面具有用处，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES À SUBSTITUTION SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CB1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009005671A3

  公开（公告）日：2009-07-23