3-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid | 1183524-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1183524-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: WAXFQFBSRDYONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 盐酸 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 AZD2716
  参考文献：
  名称：

  烯酸的对映选择性加氢是AZD2716合成的关键步骤

  摘要：

  并行研究了通过成盐和α，β-不饱和羧酸的不对称氢化而得到的外消旋羧酸的经典拆分，以制备对映体纯的链烷酸，该链烷酸用作合成抗斑块候选药物的关键中间体。在广泛筛选铑和钌基催化剂后，我们开发了铑催化的加氢反应，得到链烷酸的ee为90％，随后用（R）-1-苯基乙胺结晶后，ee富集到97 ％。然后将手性酸用于顺序的Negishi和Suzuki偶联中，然后将腈碱性水解为酰胺，从而以22％的总收率得到活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00382
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-α-methyl-zimtsaeure 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性氢化

  摘要：

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja802399v

文献信息

• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• US4618708A
  申请人：——

  公开号：US4618708A

  公开（公告）日：1986-10-21
• US4738803A
  申请人：——

  公开号：US4738803A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• An Enantioselective Hydrogenation of an Alkenoic Acid as a Key Step in the Synthesis of AZD2716
  作者：Staffan Karlsson、Henrik Sörensen、Sören M. Andersen、Angele Cruz、Per Ryberg

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00382

  日期：2016.2.19

  A classical resolution of a racemic carboxylic acid through salt formation and an asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid were investigated in parallel to prepare an enantiomerically pure alkanoic acid used as a key intermediate in the synthesis of an antiplaque candidate drug. After an extensive screening of rhodium- and ruthenium-based catalysts, we developed a rhodium-catalyzed

  并行研究了通过成盐和α，β-不饱和羧酸的不对称氢化而得到的外消旋羧酸的经典拆分，以制备对映体纯的链烷酸，该链烷酸用作合成抗斑块候选药物的关键中间体。在广泛筛选铑和钌基催化剂后，我们开发了铑催化的加氢反应，得到链烷酸的ee为90％，随后用（R）-1-苯基乙胺结晶后，ee富集到97 ％。然后将手性酸用于顺序的Negishi和Suzuki偶联中，然后将腈碱性水解为酰胺，从而以22％的总收率得到活性药物成分。