5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dienyl acetate | 869810-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dienyl acetate
• CAS: 869810-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UIEXZFGQYSSRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dienyl acetate 、 2-甲基吲哚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₃₄H₃₆O₂P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-3-(5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Allylic Alkylations of Allenes
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick、Diana C. Dinh

  DOI：10.1021/ja0543705

  日期：2005.10.1

  The dynamic kinetic asymmetric allylic alkylations of racemic allene acetates has been developed with the DACH−phenyl Trost ligand 2 to give general access to allenes with high enantiomeric excess (84−95%) for both malonate and amine nucleophiles. Further, a most unusual dependence of enantioselectivity on base has been uncovered. The magnitude of the enantioselectivity is heavily dependent on the

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2,3-Allenyl Acetates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Mutsumi Kanematsu、Shinji Tamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.200900151

  日期：2009.8

  An enantioselective synthesis of allenes through palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation using a chiral diaminophosphine oxide is described. The asymmetric allylic alkylations proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium acetate at 4 °C, affording the chiral allenes in excellent yield with up to 99% ee.

  描述了通过使用手性二氨基膦氧化物的钯催化的不对称烯丙基烷基化的对映体的对映选择性合成。不对称的烯丙基烷基化反应在催化量的乙酸锂存在下于4°C进行，以优异的收率得到手性烯丙基，收率高达99％ee。