sulfenyl thiocyanate | 3153-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfenyl thiocyanate
• 英文别名: benzenesulfenyl thiocyanate；Benzolsulfenylthiocyanat；Phenylsulfenyl-thiocyanat；cyano-phenyl-disulfane；Phenylschwefelrhodanid；Cyan-phenyl-disulfan；Phenyl-cyan-disulfid；phenylsulfanyl thiocyanate
• CAS: 3153-52-4
• 化学式: C₇H₅NS₂
• 分子量: 167.255
• InChiKey: OGYIHQSQAKFCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfenyl thiocyanate 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-(苯基二硫烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  Lecher; Holschneider, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 硫氰酸铵 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sulfenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  New imidoyl isothiocyanates. Chemical behavior in polar solvents. Reaction with sulfenyl thiocyanates: preparation of 1,2-dihydro-2-thioxo-1,3,5-triazines and 1,3,4,6,6a-triazadithia[6aS(IV)]pentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a024

文献信息

• Insertion reactions of diazo compounds with some selenium(II) electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88004-9

  日期：1985.5

  with diazomethane and several α-diazo esters to afford α-arylseleno isothiocyanates (5a–10a) and the isomeric thiocyanates (6b–8b) as the major and minor products, respectively. Analogous insertion reactions were observed with benzenesulfenyl thiocyanate (3) and benzeneselenenyl selenocyanate (4) to furnish phenylthiomethyl isothiocyanate (11), ethyl α-phenylthio-α-isothiocyanoacetate (12) and phenylselenomethyl

  苯和邻硝基苯硒基亚硫氰酸酯（1和2）与重氮甲烷和几种α-重氮酯反应，得到α-芳基硒代异硫氰酸酯（5a-10a）和异构体硫氰酸酯（6b-8b），为主要产物和次要产物，分别。用硫氰酸benzenesulfenyl（观察到类似的插入反应3）和硒氰酸benzeneselenenyl（4），得到苯硫基甲基异硫氰酸酯（11），乙基α-苯硫基α-isothiocyanoacetate（12）和phenylselenomethyl isoselenocyanate（13），乙基α-phenylseleno-α-异壬基氰乙酸酯（14）， 分别。N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺形成了插入产物N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺（16）和α-苯基硒代-α-邻苯二甲酰亚胺基乙酸乙酯（17），并带有重氮甲烷和重氮乙酸乙酯，但消除了相应的乙烯基硒化物α-（苯基硒代）乙基用含β-氢的重氮酯处理时，可得）丙烯酸酯（18）和2
• Electrophilic Sulfides(II) as a Novel Catalyst. VI. Reaction of Sulfonium Ylides with Arenesulfenyl Thiocyanates
  作者：Haruo Matsuyama、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.575

  日期：1978.2

  Arenesulfenyl thiocyanates (Ar–S–SCN) reacted with sulfonium ylides (MeR\overset⊕S–\overset\ominusC(COOMe)2) in chloroform at room temperature, forming sulfonium ion, MeRS⊕–C(SAr)(COOMe)2 SCN\ominus, which further reacted. The mechanism of this reaction was discussed.

  芳烃硫氰酸酯 (Ar–S–SCN) 与锍叶立德 (MeR\overset⊕S–\overset\ominusC(COOMe)2) 在室温下在氯仿中反应，形成锍离子 MeRS⊕–C(SAr)(COOMe)2 SCN\ominus，进一步反应。讨论了该反应的机理。
• Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415
  作者：Lecher

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Alkyl Isocyanoacetates and Related Compounds. Synthesis of 6-Arylthio-8-ethoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylmethylaminoimidazo[5,1-b][1,3,5]thiadiazine-2-thiones
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Monica Muratori、Roberto Pepino、Giovanni Valle

  DOI：10.3987/com-89-5243

  日期：——
• Lecher; Wittwer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1477,1479
  作者：Lecher、Wittwer

  DOI：——

  日期：——