2-(3-bromoanilino)-4-{[(piperidin-4-yl)methyl]amino}pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromoanilino)-4-{[(piperidin-4-yl)methyl]amino}pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromoanilino)-4-(piperidin-4-ylmethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile；2-(3-bromoanilino)-4-(piperidin-4-ylmethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₆
• 分子量: 387.282
• InChiKey: QKPCQVWSOBWWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氰基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(3-bromoanilino)-4-{[(piperidin-4-yl)methyl]amino}pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,4-二氨基嘧啶衍生物作为蛋白激酶C theta的选择性抑制剂可防止大鼠心脏移植模型中的同种异体移植排斥

  摘要：

  蛋白激酶C theta（PKCθ）在T细胞信号传导中起关键作用，并且是治疗T细胞介导的疾病（如移植排斥和自身免疫性疾病）的有吸引力的靶标。为了鉴定PKCθ抑制剂，我们集中于2，6-二氨基-3-氨基甲酰基-5-氰基吡嗪衍生物2，其表现出中等的PKCθ抑制活性。2的优化确定了2,4-二氨基-5-氰基嘧啶衍生物16c，该衍生物表现出有效的PKCθ抑制活性，并且对其他PKC同工酶表现出良好的选择性。在体内大鼠异位心脏移植模型中，化合物16c延长了移植物的存活。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.029