2-amino-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-methyl-3,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 90358-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-methyl-3,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on；7-Methyl-7-deaza-2'-deoxyguanosine；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 90358-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: AAHCLSWQJPSQPT-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >255°C (dec.)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量加热）、甲醇（轻微加热）、水（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-methyl-3,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure

  摘要：

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。

  DOI：

  10.1039/cc9960002263
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-amino-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-methyl-3,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406

文献信息

• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05844106A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing

  具有至少一个取代7-脱氮嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未经修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂、检测核酸的探针、分子生物学辅助工具以及药物或诊断试剂。制备这些修饰寡核苷酸的过程。
• Polymerase Synthesis and Restriction Enzyme Cleavage of DNA Containing 7‐Substituted 7‐Deazaguanine Nucleobases
  作者：Michaela Mačková、Soňa Boháčová、Pavla Perlíková、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cbic.201500315

  日期：2015.10

  Modified G:C pairs block the cleavage of DNA by restriction endonucleases, whereas small major‐groove modifications at A:T pairs are tolerated. A series of 7‐substituted 7‐deazaguanine 2′‐deoxyribonucleoside 5′‐O‐triphosphates (dGRTPs) have been synthesised, and their use as substrates for polymerase synthesis of modified DNA and their cleavage by REs have been studied.

  修饰的G：C对可通过限制性核酸内切酶来阻断DNA的切割，而在A：T对上的小主要凹槽修饰是可以容忍的。已合成了一系列7-取代的7-脱氮鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷5'- O-三磷酸酯（dG R TPs），并研究了它们用作聚合酶合成修饰DNA的底物及其被REs裂解的作用。
• Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure
  作者：Frank Seela、Yaoming Chen

  DOI：10.1039/cc9960002263

  日期：——

  Methyl groups in alternating octanucleotides containing 7-methyl-7-deazaguanine and cytosine have steric freedom and maintain the B-DNA structure, whereas the isomeric-8-methyl-7-deazaguanine causes a B–Z transition.

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。
• Winkeler, Heinz-Dieter; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 708 - 721
  作者：Winkeler, Heinz-Dieter、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0710667B1

  公开（公告）日：2011-12-14