5,12-diphenyl-5,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene | 63041-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,12-diphenyl-5,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene
• 英文别名: pseudorubrene；8,15-Diphenyloctacyclo[13.13.2.02,7.08,29.09,14.016,21.022,30.023,28]triaconta-1(29),2,4,6,9,11,13,16,18,20,22(30),23,25,27-tetradecaene
• CAS: 63041-94-1
• 化学式: C₄₂H₂₆
• 分子量: 530.668
• InChiKey: NDXHJLOGNONKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-diphenyl-5,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯骨架分子5,6; 11,12-di-o-Phenylenetetracene中的结构多态性和薄膜晶体管行为

  摘要：

  碳氢化合物5,6; 11,12-di- o的分子结构苯并四苯（DOPT），其材料表征和电子性能评估是首次报道。X射线单晶研究揭示了人字形排列的两个分子内重叠图案，显示出密集的π-π相互作用的面对面或同面面对面堆积。密度泛函理论（DFT）计算的基础是，由于具有共面芳烃取向的DOPT多晶型体中的π键重叠，电荷跳跃过程产生了良好的电子传输机制。评估了最先进的有机场效应晶体管（OFET）器件中多晶DOPT膜作为有源有机半导体层的性能，并证明其与膜厚有关。对于40 nm的层厚度，它显示出饱和空穴迁移率（μ孔）最高可达0.01 cm 2  V -1  s -1，开/关比（I on / I off）为1.5×10 3。

  DOI：

  10.1002/anie.201601517
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 5,12-diphenyl-5,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene
  参考文献：
  名称：

  5,6:11,12-二邻苯并并四苯及其合成中间体的高产合成和全光谱表征

  摘要：

  在这里，我们提出了一种合成克级路线，以 5,6:11,12-二邻苯并并四苯 (DOPT, 8)，这是环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 类的成员。通过 IR、拉曼、UV/Vis 和高场 1 H NMR 光谱以及质谱法对标题化合物进行了全面的分析表征。作为关键反应步骤，独特的苯基部分双消除首次以高纯度和 >70% 的分离产率获得了 DOPT。在从 DOPT 前体中还原消除两个苯基后，环状 π 环系统发生再芳构化。讨论了该过程的两种替代反应途径。本文所述的合成方法可允许进一步开发标题化合物的化学，例如，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501228

文献信息

• Synthesis and Molecular Structures of the Cationic Silver Complexes of the Polycondensed Aromatics Fluorene, Pseudorubrene, and Truxene
  作者：Tobias Wombacher、Sabine Foro、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1002/ejic.201600901

  日期：2016.11

  aromatic hydrocarbons (PAHs) in solution, in the solid state, and theoretically. Silver(I) trifluoromethanesulfonate (AgTfl) coordinates to fluorene to yield crystals of the composition [(µ-η2:η2-fluorene)Ag2(Tfl)2]}n (1), the fluorene derivative 5,12-diphenyl-5,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene (pseudorubrene) reacts with silver(I) perchlorate to yield crystals of the composition bis[(η2-

  我们研究了 AgI 在溶液、固态和理论上对三种缩聚芳烃 (PAH) 的配位行为。三氟甲磺酸银 (I) (AgTfl) 与芴配位以产生组成为 [(μ-η2:η2-芴)Ag2(Tfl)2]}n (1) 的晶体，芴衍生物 5,12-二苯基-5 ,6;11,12-di-o-phenylene-5,12-dihydrotetracene (pseudorubrene) 与高氯酸银 (I) 反应生成双[(η2-pseudorubrene)(η2-甲苯)Ag ]·甲苯溶剂的晶体(2), 形成结晶二聚 AgI 夹心化合物 [(μ-η2:η2-truxene)2(η1-甲苯)(μ-H2O)Ag2(ClO4)2] (3) 通过 π-配位完成PAH truxene。在配合物 1-3 中，从它们的晶体结构中可以看出，阴离子银部分充当 PAH 分子之间的连接单元。
• Perronnet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 365,395
  作者：Perronnet

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Amiard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 220, p. 695
  作者：Dufraisse、Amiard

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Badoche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 63
  作者：Dufraisse、Badoche

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Velluz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1905,1911, 1912
  作者：Dufraisse、Velluz

  DOI：——

  日期：——