(Z),(E)-ethyl 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate | 77878-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z),(E)-ethyl 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate；ethyl 6-hydroxy-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 77878-78-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AAVALQBMHPTCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z),(E)-ethyl 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z),(E)-3-methyl-6-(α-tetrahydropyranyloxy)-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797
• 作为产物：
  描述：

  (Z),(E)-ethyl 5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(Z),(E)-ethyl 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• Quinine derivatines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04818441A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  A compound of the general formul: ##STR1## wherein .alpha. .beta. means a saturated bond or a double bond; each R independently of one another is a methyl group or a methoxy group, or two R's taken together represent a group of --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; n is zero or an integer of 1 through 9; when .alpha. .beta. is a saturated bond, R.sub.2 is a hydrogen atom or hydroxyl group, and when .alpha. .beta. is a double bond, R.sub.2 is a hydrogen atom; when .alpha. .beta. is a double bond or when R.sub.2 is a hydroxyl group, R.sub.1 is a carboxyl group, a group of CH.sub.2.sub.2m OH (wherein m is an integer of 1 through 3) or a group of ##STR2## (wherein m is an integer of 1 through 3); when .alpha. .beta. is a saturated bond and R.sup.2 is a hydrogen atom, R.sub.1 is a hydroxymethyl group or a group of ##STR3## (wherein m is an integer of 1 through 3) has pharmacological actions such as membrane stabilizing activity (e.g. lysosomal membrane stabilizing activity), mitochondrial electron transport activity, hypotensive activity, activity to inhibit cardiac hypertrophy, tracheal muscle relaxant activity, cerebral circulation improving activity and cerebral ischemia preventive activity and is of value in the prophylaxis and treatment of hypertension, cardiac failure, asthma, cerebral apoplexy and other diseases, as a cardiac failure remedy, bronchodilator, cerebral circulation improving agent or the like.

  化合物的一般公式为：##STR1## 其中，.alpha. .beta. 表示饱和键或双键；每个R独立地是甲基基团或甲氧基基团，或者两个R一起表示一个--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--基团；n为0或1到9的整数；当.alpha. .beta.为饱和键时，R.sub.2为氢原子或羟基团，当.alpha. .beta.为双键时，R.sub.2为氢原子；当.alpha. .beta.为双键或R.sub.2为羟基团时，R.sub.1为羧基团，一个CH.sub.2.sub.2m OH基团（其中m为1到3的整数），或一个##STR2## 基团（其中m为1到3的整数）；当.alpha. .beta.为饱和键且R.sup.2为氢原子时，R.sub.1为羟甲基基团或一个##STR3## 基团（其中m为1到3的整数）。该化合物具有药理作用，如膜稳定作用（如溶酶体膜稳定作用），线粒体电子传递活性，降压活性，抑制心肌肥大活性，气管平滑肌松弛活性，改善脑循环活性和预防脑缺血活性，并且在预防和治疗高血压、心力衰竭、哮喘、脑卒中等疾病方面具有价值，作为心力衰竭的治疗药物，支气管扩张剂，改善脑循环剂或类似物。