3-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoic acid | 855291-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoic acid
• 英文别名: 3-Pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoesaeure；3-[(2-Pyrimidinylamino)sulfonyl]benzoic acid；3-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 855291-40-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD09934492
• 分子量: 279.276
• InChiKey: PAAPHBXIMFKIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的合成，对接和评价

  摘要：

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk

  DOI：

  10.2174/1570180814666170327164443
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  化疗研究；抗疟药 合成间苯二甲酰胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a039

文献信息

• Studies in Chemotherapy. XIV. Antimalarials. The Synthesis of Substituted Metanilamides and Related Compounds¹
  作者：J. P. English、J. H. Clark、R. G. Shepherd、H. W. Marson、J. Krapcho、R. O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01210a039

  日期：1946.6
• Synthesis, Docking and Evaluation of Phenylacetic Acid and Trifluoro-methylphenyl Substituted Benzamide Derivatives as Potential PPARδ Agonists
  作者：Ajmer Singh Grewal、Viney Lather、Deepti Pandita、Garima Bhayana

  DOI：10.2174/1570180814666170327164443

  日期：2017.10.3

  PPARδ agonists had been synthesized with a potential role in the treatment of various disorders associated with MS including type 2 diabetes and inflammation. Objective: The present work was designed to synthesize and evaluate the antidiabetic and anti-inflammatory activity of some newer phenylacetic acid and trifluoromethylphenyl substituted benzamide derivatives as potential PPARδ agonists. Methods:

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk