6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 58156-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-；2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 58156-40-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: WCVUTDNAIJJMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  267.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(Aminoethylidene)-3,3-dimethoxy-7-heptanelactam
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 2,3,6-trialkyl-4-pyrimidinones in liquid ammonia-ether solution. Chemistry of Dewar 4-pyrimidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a003
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 以74的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Arch. Pharmacal. Res. 2005, 28, 1019-1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 86. Synthesis and reactivity of 7,12-dihydropyrimido[1′,2′;1,2]pyrido[3,4-<i>b</i>]indol-4(6<i>H</i>)-ones. Debenzologues of rutaecarpine alkaloids
  作者：István Hermecz、PÉter Forgó、Zsolt Böcskei、Miklós Fehér、József Kökösi、György Szász

  DOI：10.1002/jhet.5570330344

  日期：1996.5

  of 7,12-dihydropyrimido[1′2′:1,2]pyrido[3,4-b]mdole-4(6H)-ones was prepared by Fischer indolization of 9-arylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrirmdin-4-ones. Quantum chemical calculations (ab initio and AM1) indicate that position 3 of 7,12-dihydropyrimido[1′,2′:1,2]pyrido-[3,4-b]indole-4(6H)-one can be involved in electrophilic substitutions, while position 2 is sensitive towards nucleophilic

  通过9-芳基肼基-6,7,8的费歇尔吲哚化制备了一系列7,12-二氢嘧啶基[1'2'：1,2]吡啶基[3,4- b ] mdole-4（6 H）-ones。 ，9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。量子化学计算（从头算和AM1）表明7,12-二氢嘧啶基[1'，2'：1,2]吡啶-[3,4- b ]吲哚-4（6 H）-的一个位置3参与亲电取代，而位置2对亲核攻击敏感。6-甲基-7,12-四氢嘧啶的溴化[1'，2'：1,2]吡啶并[3,4- b ]吲哚-4-（6 ħ） -酮16与溴，得到3-溴衍生物25，它与环胺反应生成2-ammo-7,12-dihydropyrirmdo [1'2'：1,2] pyrido [3,4- b ] indol -4（6 H）-ones 26-30。加成消除反应。化合物16的Vielsmeier-Haack甲酰化分别在60°和100°下得到12-甲酰基31和3
• Process for preparing 3-(2-(4-(6-fluorobenzo(d)isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl)-ethyl)-2-methyl- 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido-(1,2-a)pyrimidin-4-one
  申请人：Foguet Rafael

  公开号：US20050143395A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The process consists in condensing (2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-acetaldehyde with 6-fluoro-3-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole to yield the intermediate enamine, 3-2-[4-(6-fluorobenzo[d]isoxazole-3-yl)-piperidin-1-yl]vinyl}-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2,-a]pyrimidin-4-one followed by reduction of such an enamine.

  该过程包括将（2-甲基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-3-基）乙醛与6-氟-3-哌啶基-1,2-苯并异噁唑缩合，得到中间体恩酰胺，即3-2-[4-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)-哌啶-1-基]乙烯基}-2-甲基-6,7,8,9-四氢-吡啶[1,2,-a]嘧啶-4-酮，然后还原该恩酰胺。
• [DE] N-SUBSTITUIERTE 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANDERIVATE ALS NEUROLEPTIKA USW.<br/>[EN] N-SUBSTITUTED 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE DERIVATES USEFUL AS NEUROLEPTIC AGENTS, ETC.<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE UTILES COMME AGENTS NEUROLEPTIQUES, ETC.
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994000458A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, n, R3, A, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Compounds having formula (I), in which R1, R2, n, R3, A, X, Y and Z have the meaning given in the description, are disclosed, as well as their preparation. These new compounds are useful for controlling diseases.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I), dans laquelle R1, R2, n, R3, A, X, Y et Z ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces nouveaux composés sont utiles pour combattre des maladies.

  该发明涉及分子式为(I)的化合物，其中的R1, R2, n, R3, A, X, Y和Z具有描述中所述的含义，以及它们的制备方法。这些新化合物可用于对抗疾病。
• Rearrangements of Dewar 4-pyrimidinones and 4-methoxy-2-azetidinones. Reactions through azetidinyl and acyl cations
  作者：Shunichi Hirokami、Tamiko Takahashi、Masanori Nagata、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00388a022

  日期：1987.6
• Synthesis of bicyclic analogues of deoxyvasicinone
  作者：�. O. Oripov、K. A. Zakhidov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/bf00630322

  日期：——

表征谱图