2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 1693-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidin-4-on；2-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one；2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1693-94-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00218696
• 分子量: 160.175
• InChiKey: UUXFTJCUPHVPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  283.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1648

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 氢气 、 Ru((R,R)-SINpEt)₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状芳烃的对映选择性氢化：相邻环中多个立构中心的受控形成

  摘要：

  我们报告了一种使用 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮作为底物对环状芳烃进行对映选择性氢化的方法。该方法选择性地在相邻环中生成多个立体中心，从而形成结构复杂的图案，类似于生物活性分子。立体化学结果的机理研究表明，该催化剂能够克服底物立体控制，主要提供全顺式取代的产物。在顺序方案中，实现了催化剂和底物立体控制之间的匹配相互作用，这有利于非对映和对映选择性获得反式产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc07099h
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-N-2-吡啶基丁酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  119.杂环化合物的新合成。第十二部分。β-氨基巴豆酸乙酯与某些环am的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000551

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Metal free C-3 chalcogenation (sulfenylation and selenylation) of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Sajal Das

  DOI：10.1039/d1ra00834j

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 chalcogenation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one has been devised to synthesize diversely orchestrated 3-ArS/ArSe derivatives in high yields (up to 95%). This operationally simple reaction proceeds under mild reaction conditions, can be executed in gram scale, and also highlights broad functional group tolerance. Preliminary experimental investigation suggests a radical

  设计了 4 H -pyrido[1,2- a ]pyrimidin-4-one 的快速无金属 C-3 硫属化反应，以高产率（高达 95%）合成多种精心设计的 3-ArS/ArSe 衍生物。这种操作简单的反应在温和的反应条件下进行，可以以克级进行，并且还突出了广泛的官能团耐受性。初步实验研究表明了这些转变的根本机制途径。

表征谱图