2-hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1421319-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1421319-45-0
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: FCEGIAJJKSNROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以61%的产率得到2-hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  弱 O 配位的 Rhoda 电催化双金属 C−H 氧化反应

  摘要：

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202017359

文献信息

• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Oxygenation on Aryl Weinreb Amides
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303520h

  日期：2013.2.1

  Versatile ruthenium catalysts enabled unprecedented C–H bond oxygenations of aryl Weinreb amides with ample scope under exceedingly mild reaction conditions, thereby also giving access to valuable ortho-hydroxylated aldehydes. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H bond activation.

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。
• Rhoda‐Electrocatalyzed Bimetallic C−H Oxygenation by Weak <i>O</i> ‐Coordination
  作者：Xuefeng Tan、Leonardo Massignan、Xiaoyan Hou、Johanna Frey、João C. A. Oliveira、Masoom Nasiha Hussain、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202017359

  日期：2021.6.7

  Rhodium-electrocatalyzed arene C−H oxygenation by weakly O-coordinating amides and ketones have been established by bimetallic electrocatalysis. Likewise, diverse dihydrooxazinones were selectively accessed by the judicious choice of current, enabling twofold C−H functionalization. Detailed mechanistic studies by experiment, mass spectroscopy and cyclovoltammetric analysis provided support for an unprecedented

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。