3-benzyl-1-pentafluorophenylmethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide | 942599-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzyl-1-pentafluorophenylmethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide
• CAS: 942599-49-7
• 化学式: Br*C₂₁H₁₄F₅N₂
• 分子量: 469.252
• InChiKey: NRDOBRPZFCUSHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-pentafluorophenylmethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide 、 palladium diacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到trans-bis[1-benzyl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)benzimidazol-2-ylidene]dibromopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  trans-Bis[1-benzyl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)benzimidazol-2-ylidene]dibromopalladium(II)

  摘要：

  The title compound, [PdBr2( C21H13F5N2)(2)], crystallizes with two independent centrosymmetric conformational isomers having a square- planar coordination at the Pd atom. The conformational isomers differ by the ligands having a cis or trans orientation of their benzyl and penta uorobenzyl rings with respect to the benzimidazole ring plane. The benzimidazole rings are rotated with respect to the coordination plane of the metal by 79.1 ( 2) and 75.2 ( 1) degrees for molecules A and B, respectively. The Pd - Br bond lengths are 2.4218 ( 8) and 2.4407 ( 10) angstrom for molecules A and B, respectively, and the Pd - C bond lengths are 2.030 ( 8) and 2.018 ( 9) angstrom. The crystal structure contains two types of C - H center dot center dot center dot F and one type of C - H center dot center dot center dot Br intramolecular contact, as well as C - H center dot center dot center dot pi interactions.

  DOI：

  10.1107/s0108270106039527
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-1-pentafluorophenylmethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  五氟苄基取代的苯并咪唑盐：一些代谢酶的合成、表征、晶体结构、计算研究和抑制特性

  摘要：

  这项工作包含五氟苄基取代的苯并咪唑盐的合成和表征，这些盐是N-杂环卡宾 (NHC) 前体。通过使用1 H、13 C 和19 F NMR、FT-IR 光谱和元素分析技术对所有化合物进行了表征。所有光谱和元素分析数据完全证实了所提出的公式。在合成的化合物中，化合物1-(2-甲基苄基)-3-(2,3,4,5,6-五氟苄基)苯并咪唑溴化物( 1b )、1-(4-甲基苄基)-3-( 2,3,4,5,6-五氟苄基）苯并咪唑溴化物（1d）和1-（4-三氟甲基苄基）-3-（2,3,4,5,6-五氟苄基）苯并咪唑溴化物（1f ) 受到单晶 X 射线衍射研究的启发。经过酶抑制研究，一系列新的五氟苄基取代的 NHC 前体被确定为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶和碳酸酐酶 (hCA) 同工酶的高效抑制剂。基_发现 AChE 的值在 7.20±1.31 至 28.26±5.72 nM 的范围内，对于 hCA I 作为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133266

文献信息

• C–S couplings catalyzed by Ni(II) complexes of the type [(NHC)Ni(Cp)(Br)]
  作者：Eduardo Jaimes–Romano、Hugo Valdés、Simon Hernández–Ortega、Rosa Mollfulleda、Marcel Swart、David Morales–Morales

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.07.001

  日期：2023.10

  Additionally, the reaction mechanism of the C–S cross–coupling using two substrates, tert–butylthiol and 2,4–dichlorobenzenethiol, was determined. Tert–butylthiol produced a stable intermediate that inhibited the last step of the reaction mechanism (reductive elimination). On the other hand, 2,4–dichlorobenzenethiol formed a less stable intermediate, favoring the reductive elimination. This observation aligns

  评估了三种 Ni(II) 配合物与氟化和非氟化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体在碘苯和苯硫酚之间 C-S 交叉偶联反应中的催化活性。与非氟化衍生物相比，氟化 NHC 配体的配合物表现出较低的催化活性。这可以归因于与非氟化配体相比，氟化配体的给电子特性较低。络合物3-Ni针对不同的基材进行了测试，实现了中等至良好的转化。此外，还确定了使用叔丁基硫醇和 2,4-二氯苯硫醇这两种底物的 C-S 交叉偶联反应机理。叔丁基硫醇产生稳定的中间体，抑制反应机制的最后一步（还原消除）。另一方面，2,4-二氯苯硫醇形成了不太稳定的中间体，有利于还原消除。这一观察结果与使用叔丁基硫醇相比于 2,4-二氯苯硫醇时观察到的较低产率一致（20% vs 99%）。