1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose | 2951-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Trimethyllevoglucosan；(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trimethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 2951-86-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZZSLTIGBKYUBSG-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 氯仿 、 硝酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 O²,O³,O⁴-trimethyl-O¹,O⁶-dinitro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Oldham, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2840,2842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A mild and general method for the synthesis of 0-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a053

文献信息

• Synthesis of clickable amphiphilic polysaccharides as nanoscopic assemblies
  作者：Liye Fu、Lingyao Li、Jun Wang、Kyle Knickelbein、Lin Zhang、Ian Milligan、Yi Xu、Kylie O'Hara、Lindsay Bitterman、Wenjun Du

  DOI：10.1039/c4cc06343k

  日期：——

  The synthesis of clickable polysaccharides was achieved by using alkynylated 1,6-anhydro glucopyranose as a monomer and BF3.OEt2 as an effective catalyst. Subsequent click conjugation with polyethylene glycol (PEG) afforded PEG-grafted polysaccharides in nearly quantitative efficiency.

  以烷基化的1,6-脱水脱水吡喃葡萄糖为单体，BF3.OEt2为有效催化剂，实现了可点击多糖的合成。随后与聚乙二醇（PEG）的点击缀合以几乎定量的效率提供了PEG接枝的多糖。
• A novel methylation derivatization method for δ¹⁸ O analysis of individual carbohydrates by gas chromatography/pyrolysis-isotope ratio mass spectrometry
  作者：Marco M. Lehmann、Maria Fischer、Jan Blees、Michael Zech、Rolf T. W. Siegwolf、Matthias Saurer

  DOI：10.1002/rcm.7431

  日期：2016.1.15

  The oxygen isotope ratio (δ18O) of carbohydrates derived from animals, plants, sediments, and soils provides important information about biochemical and physiological processes, past environmental conditions, and geographical origins, which are otherwise not available. Nowadays, δ18O analyses are often performed on carbohydrate bulk material, while compound‐specific δ18O analyses remain challenging

  氧同位素比率（δ 18 O）来自动物，植物，沉积物衍生的碳水化合物，和土壤提供了有关的生化和生理过程，过去的环境条件，以及地理来源，它们否则不提供重要的信息的。如今，δ 18个ö分析常常对碳水化合物散装材料执行，而化合物特异性δ 18个ö分析仍然具有挑战性和用于广泛的个人碳水化合物的方法是罕见的。
• Recherches sur l'amidon XXXIII. Analyse chromatographique de mélanges synthétiques de triméthylglucoses isomères
  作者：R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19470300634

  日期：1947.10.15

  1° La synthèse du 2,3,4,6-tétraméthyl-glucitol, du 2,3,4-triméthyl-glucitol, du 2,3,6-triméthyl-glucitol, du 2,4,6-triméthyl-glucitol, du 3,4,6-triméthyl-glucitol, et du 2,3-diméthyl-glucitol a été effectuée.

  1°Lasynthèsedu 2,3,4,6-叔戊基葡萄糖醇，du 2,3,4-三巯基葡萄糖醇，du 2,3,6-三巯基葡萄糖醇，du 2,4,6-三巯基葡萄糖醇， du，3,4,6-trimththyl-glucolucet et du 2,3-dimethyl-glucoluc aetéeffectuée。
• ANTICOAGULANT COMPOUNDS
  申请人：Petitou Maurice

  公开号：US20100081708A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention is concerned with anticoagulants (i.e. substances that stop blood from clotting). More specifically, the present invention is concerned with orally available antithrombic oligosaccharides.

  本发明涉及抗凝剂（即阻止血液凝结的物质）。更具体地说，本发明涉及口服可用的抗血栓寡糖。
• Zemplen; Braun, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2566,2567
  作者：Zemplen、Braun

  DOI：——

  日期：——