2,3,4-tri-O-propargyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-propargyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-propargyl-D-glucopyranose
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: PBVSILVQZPRHPZ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-propargyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.33h， 以99.8%的产率得到2,3,4-tri-O-propargyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Synthesis of clickable amphiphilic polysaccharides as nanoscopic assemblies
  作者：Liye Fu、Lingyao Li、Jun Wang、Kyle Knickelbein、Lin Zhang、Ian Milligan、Yi Xu、Kylie O'Hara、Lindsay Bitterman、Wenjun Du

  DOI：10.1039/c4cc06343k

  日期：——

  The synthesis of clickable polysaccharides was achieved by using alkynylated 1,6-anhydro glucopyranose as a monomer and BF3.OEt2 as an effective catalyst. Subsequent click conjugation with polyethylene glycol (PEG) afforded PEG-grafted polysaccharides in nearly quantitative efficiency.

  以烷基化的1,6-脱水脱水吡喃葡萄糖为单体，BF3.OEt2为有效催化剂，实现了可点击多糖的合成。随后与聚乙二醇（PEG）的点击缀合以几乎定量的效率提供了PEG接枝的多糖。