N-ethynyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 625091-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 625091-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂S
• 分子量: 397.236
• InChiKey: UGTGIFHPEHJEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氘代甲醇 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 D₅-2-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pallado 催化 1,3-丁二酰胺级联合成 2-烷氧基喹啉

  摘要：

  公开了一种通过钯驱动的级联反应获得 2-烷氧基喹啉衍生物的新合成策略。与基于2-喹诺酮类与烷基卤化物烷基化的经典方法不同，本方法受益于从1,3-丁二酰胺开始的喹啉核的从头组装。钯催化的 N-(2-碘苯基)-N-甲苯磺酰基-1,3-丁二酰胺和伯醇作为外部亲核试剂的级联反应在温和的反应条件下进行，并选择性地在单批次转换。

  DOI：

  10.3390/molecules29153505
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Iodo-phenyl)-4-methyl-N-trimethylsilanylethynyl-benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-ethynyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  介质驱动的 Pd 催化反应级联与 1,3-二炔酰胺选择性地导致吲哚或喹啉

  摘要：

  建立了与各种 1,3-二炔酰胺产生 2-氨基-3-炔基吲哚或 2-氨基-4-烯基喹啉的不同 Pd 催化的反应级联反应。省略或添加TBAF（四丁基氟化铵）至反应Ñ，ñ - （2-碘苯基）（4-甲苯磺酰基）-1,3- diynamides与KOH在THF存在下仲或伯胺和催化量的Pd（聚丙烯酰胺3 ) 4完全改变了反应的结果。在没有 TBAF 的情况下，2-氨基-3-炔基吲哚是唯一的产物，而 TBAF 的存在将产物形成转换为 2-氨基-4-烯基喹啉。氘标记选择性地在 2-amino-4-alkenylquinoline 产物的 C3 和 C11 位置进行，这表明作为反应性关键中间体的 1,3-diynamides 前所未有地形成了 [4] cumulenimines。

  DOI：

  10.1002/anie.202110221

文献信息

• Application of Ynamides in the Synthesis of 2-(Tosylamido)- and 2,5-Bis(tosylamido)thiophenes
  作者：Imen Talbi、Carole Alayrac、Jean-François Lohier、Soufiane Touil、Bernhard Witulski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01101

  日期：2016.6.3

  A step-economic and metal-catalyst-free synthesis of 2-(tosylamido)- and 2,5-bis(tosylamido)-thiophenes from nonsymmetrical 1,3-butadiynamides and symmetrical 1,3-butadiyne-1,4-diamides is reported. The reaction proceeds in the presence of Na2S·9H2O (2–3 equiv) under mild reaction conditions (50 °C) and is facilitated by polarized carbon–carbon triple bonds in ynamides. This new approach to thiophenes

  由非对称的1,3-丁二炔酰胺和对称的1,3-丁二炔-1,4-二酰胺逐步合成2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）-噻吩的经济且无金属催化剂的方法是报告。该反应在温和的反应条件（50°C）下在Na 2 S·9H 2 O（2-3当量）存在下进行，并且通过酰胺中的碳-碳三键极化促进了反应。这种基于乙酰胺化学的噻吩新方法被用于合成双（甲苯磺酰胺基）封端的对噻吩，该对噻吩在高π共轭分子框架中嵌入了一串N，S-杂原子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminoindoles by a Heteroanulation Reaction
  作者：Bernhard Witulski、Carole Alayrac、Lali Tevzadze-Saeftel

  DOI：10.1002/anie.200351977

  日期：2003.9.15