1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-((perfluorophenyl)methyl)piperazine；1-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]piperazine
• 化学式: C₁₁H₁₁F₅N₂
• mdl: MFCD11204954
• 分子量: 266.214
• InChiKey: FEEJBVIIKCDHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 、 1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)piperazine 在 四氯化钛 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到8-chloro-11-(4-(2,3,4,5,6-pentaflurobenzyl)piperazino)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4´-芳甲基类似物的合成及初步药理评价。一、芳香族取代基的影响

  摘要：

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。

  DOI：

  10.1071/ch02093
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4´-芳甲基类似物的合成及初步药理评价。一、芳香族取代基的影响

  摘要：

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。

  DOI：

  10.1071/ch02093

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Using Rhodium Complexes Generated from Mixtures of Monodentate Neutral and Anionic Phosphorus Ligands
  作者：Dominik J. Frank、Axel Franzke、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202408

  日期：2013.2.11

  anionic phosphorus ligands was synthesized and evaluated in the asymmetric rhodium‐catalyzed hydrogenation of functionalized olefins by using either catalysts containing identical ligands or catalysts generated from mixtures of two different ligands. We expected that the combination of an anionic ligand with a neutral ligand would favor the formation of hetero over homo bis‐ligand complexes due to charge

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。
• 10.1002/aoc.7589
  作者：Meeniga, Indira、Shaik, Farheen Banu、Mandapalli, Sreeshitha、Peddiagari, Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1002/aoc.7589

  日期：——

  We present a simple method to prepare diverse benzimidazolium and imidazolium ionic liquids (ILs) from common starting materials imidazole and benzimidazole. These green ILs promote the synthesis of N-substituted piperazinyl propargylamines via a versatile CuI-catalyzed coupling of aldehydes, secondary amines, and alkynes under ultrasound. Remarkably, the method works across a broad range of substrates

  我们提出了一种简单的方法，从常见的起始材料咪唑和苯并咪唑制备各种苯并咪唑鎓和咪唑鎓离子液体（IL）。这些绿色离子液体通过超声下通用的 CuI 催化的醛、仲胺和炔烃的偶联，促进 N-取代的哌嗪基炔丙胺的合成。值得注意的是，该方法适用于多种底物，包括多种取代的醛、杂环、环胺和苯乙炔。为了了解这种多功能性，我们研究了 IL 结构（N-取代、阴离子）对反应性的影响。苯并咪唑鎓阳离子和溴化物 (Br − ) 阴离子上的对称长链取代基导致最有效的炔丙胺形成。这种方法提供了一种可持续、高效的炔丙胺生产途径，在五个循环中，废物最少，催化剂/离子液体可循环利用。
• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4´-Arylmethyl Analogues of Clozapine. I. The Effect of Aromatic Substituents
  作者：B. Capuano、I. T. Crosby、E. J. Lloyd、D. A. Taylor

  DOI：10.1071/ch02093

  日期：——

  dopamine D4 and serotonin 5-HT2A antagonist activity with potential for the treatment of schizophrenia, we report a family of compounds based on structural modification of the atypical antipsychotic, clozapine (2). The chemical synthesis, structural characterization and pharmacological evaluation of a series 4�-arylmethyl analogues of clozapine are described. Preliminary receptor binding data are presented

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。