butyl 1-methyl-β-carboline-3-carboxylate | 916433-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: butyl 1-methyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: butyl 1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 916433-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NMTQRXMAMBAMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 1-methyl-β-carboline-3-carboxylate 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到butyl 9-(2',3',4',5',6'-pentafluoro)benzyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物作为靶向DNA的抗肿瘤药物的设计。

  摘要：

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9h-beta-咔啉-3-羧酸 、 正丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到butyl 1-methyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物作为靶向DNA的抗肿瘤药物的设计。

  摘要：

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.004