chloromethyl(p-methoxyphenyl)diphenylsilane | 128499-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: chloromethyl(p-methoxyphenyl)diphenylsilane
• 英文别名: Chloromethyl-(4-methoxyphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 128499-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₉ClOSi
• 分子量: 338.909
• InChiKey: MMZIJENZUOIKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(p-methoxyphenyl)diphenylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(碘甲基)(4-甲氧基苯基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 chloromethyl(p-methoxyphenyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j

文献信息

• Electronic effects and mechanistic features in the rearrangement-displacement reactions of aryl(chloromethyl)diphenylsilanes with fluoride ion
  作者：Steve L Aprahamian、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88733-x

  日期：1990.1

  At 25°C aryl migrations from negatively-charged pentacoordinate silicon correlate with the abilities of the rearranging groups to bear negative charge, but at lower temperatures the migrations become less dependent on electron-withdrawing stabilization.

  在25°C下，带负电荷的五配位硅的芳基迁移与重排基团带有负电荷的能力相关，但在较低的温度下，迁移对电子吸收稳定性的依赖性较小。
• APRAHAMIAN, STEVE L.;SHECHTER, HAROLD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1089-1092
  作者：APRAHAMIAN, STEVE L.、SHECHTER, HAROLD

  DOI：——

  日期：——