Benzothiazole, 2-[[phenyl(phenylazo)methylene]hydrazino]-, (Z,E)- | 21326-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazole, 2-[[phenyl(phenylazo)methylene]hydrazino]-, (Z,E)-
• 英文别名: 5-(2-BENZOTHIAZOLYL)-1,3-DIPHENYLFORMAZAN；1-phenyl-3-phenyl-5-(benzothiazol-2-yl)formazan；1,3-diphenyl-5-(benzothiazol-2-yl)formazan；1,3-diphenyl-5-(2-benzothiazolyl)formazan；1-benzothiazol-2-yl-3,5-diphenyl-formazan；1-(Benzothiazol-2-yl)-3,5-3,5-diphenylfarmazan；1-Benzothiazolyl-3,5-diphenylformazan
• CAS: 21326-44-3；142399-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅S
• 分子量: 357.439
• InChiKey: JIMQSJYTNLHEGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazole, 2-[[phenyl(phenylazo)methylene]hydrazino]-, (Z,E)- 在 lead dioxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-ethyl-3,5-diphenylverdazyl
  参考文献：
  名称：

  卤代6-烷基-5-芳基-1-（苯并[d]噻唑-2-基）-3-苯基枯唑基和5-芳基-1-（苯并[d]噻唑-2-基）的合成，光谱和电化学性质）-3-苯基-6-乙烯基verdazyls

  摘要：

  使用一系列的烷基化，环化和氧化反应，将5-芳基-1-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基甲醛转化为6-烷基-5-芳基-1-（苯并[ d] ]噻唑-2-基）-3- phenylverdazyls和5-芳基-1-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-6- vinylverdazyls。研究了所得化合物的顺磁和电化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02496-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Benzothiazole, 2-[[phenyl(phenylazo)methylene]hydrazino]-, (Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  用于在哺乳动物细胞中释放抗增殖甲臜螯合剂的四唑阳离子的设计

  摘要：

  癌细胞通常对铁有较高的需求，铁在肿瘤进展和转移中起着至关重要的作用。这种铁成瘾为开发针对铁代谢的广谱抗癌药物提供了机会。在这种情况下，研究了预螯合方法，以在特定条件下释放金属结合化合物，从而限制脱靶毒性。在这里，我们展示了一种受广泛用于评估哺乳动物细胞活力的四唑阳离子生物还原启发的预螯合策略。我们设计了一系列基于四唑的化合物，用于细胞内释放金属结合甲臜配体。适合细胞内还原的还原电位和甲臜支架上的N-吡啶基供体的组合产生了两种有效的前螯合剂。还原的甲臜作为三齿配体结合，并稳定配体与金属化学计量比为 2:1 的复合物中的低自旋 Fe(II) 中心。四唑盐在血清中稳定超过 24 小时，并且在一组癌细胞系中记录了微摩尔水平的抗增殖活性。其他测定证实了前螯合剂的细胞内激活及其影响细胞周期进程、诱导细胞凋亡和干扰铁可用性的能力。前螯合剂影响了关键铁调节因子（即转铁蛋白受体 1 和铁蛋白）的表达水平，并

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02033

文献信息

• Benzothiazole-substituted boron difluoride formazanate dyes
  作者：Francis L. Buguis、Paul D. Boyle、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110002

  日期：2022.2

  existing molecular frameworks has resulted in the production of a wide range of multifunctional molecular materials. However, this strategy has not yet been explored for an emerging class of boron difluoride dyes, derived from formazanate ligands, which often exhibit tuneable redox and optical properties. Here, we address this gap in the literature and describe the synthesis and characterization of a

  将苯并噻唑杂环结合到现有的分子框架中，产生了广泛的多功能分子材料。然而，这种策略尚未针对一类新兴的二氟化硼染料进行探索，该染料衍生自甲氮酸盐配体，通常表现出可调节的氧化还原和光学特性。在这里，我们解决了文献中的这一空白，并描述了一系列苯并噻唑取代的 BF 2的合成和表征甲酸盐。与三苯基取代的类似物相比，苯并噻唑的加入导致吸收曲线转移到较低的能量和还原事件，转移到更正的电位。这些结果得到了 DFT 和 TD-DFT 计算的证实，这些计算表明苯并噻唑单元的加入导致 LUMO 能级的稳定，从而缩小了这一新系列易于获得的染料的 HOMO-LUMO 间隙。这些参数的微调通过附加到甲氮酸酯配体骨架的支持N-芳基取代基的变化来证明。
• Synthesis and Spectral, Electrochemical, and Antioxidant Properties of 2-(5-Aryl-6-R-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4,5-tetrazin-1-yl)-1,3-benzothiazoles
  作者：T. G. Fedorchenko、G. N. Lipunova、A. V. Shchepochkin、M. S. Valova、A. N. Tsmokalyuk、P. A. Slepukhin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428020010078

  日期：2020.1

  New 2-(5-aryl-6-R-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4,5-tetrazin-1-yl)-1,3-benzothiazoles were synthesized from the corresponding formazans by alkylation and subsequent cyclization of N-alkyl derivatives. The products were characterized by H-1 and C-13 NMR, IR, and mass spectra and X-ray diffraction data. Electrochemical properties and antioxidant activity of the synthesized benzothiazole derivatives were studied.
• Synthesis and properties of 1,3-diphenyl-5-(benzothiazol-2-yl)-6-R-verdazyls
  作者：Tatyana G. Fedorchenko、Galina N. Lipunova、Alexandr V. Shchepochkin、Anton N. Tsmokalyuk、Pavel A. Slepukhin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.023

  日期：2018.5

  Novel 1,3-dipheny1-5-(benzothiazol-2-yl)-6-R-verdazyls, stable free radicals, were synthesized from the corresponding formazans by alkylation followed by cyclization and oxidation of the intermediate leucoverdazyls (yields 78-93%). The radicals were characterized by ESR, electronic and IR spectroscopy, mass spectrometry, X-ray diffraction (for one of them) and cyclic voltammetry. The resulting verdazyls are stable under ordinary conditions and are reduced more readily but more difficult to oxidize than the triphenylverdazyl analogue.
• Palladium(II) benzazolylformazanates: Synthesis, structure and optical properties
  作者：G. N. Lipunova、Z. G. Rezinskikh、T. I. Maslakova、P. A. Slepukhin、I. G. Pervova、I. N. Lipunov、G. I. Sigeikin

  DOI：10.1134/s1070328409030099

  日期：2009.3

  The Pd(II) complexes of 1-aryl-5-benzazolyl- and 1,5-dibenzimidazolylformazans are synthesized and characterized by UV and IR spectroscopy, mass spectrometry, and magnetochemical studies. The complexes exhibit the intense absorption in the near-IR spectral region (820-1020 nm). The interaction of the complexes with amines leads to the transformation into binuclear palladium formazanates, which absorb at 620-680 nm and whose structures were confirmed by X-ray diffraction analysis.
• Brown, David A.; Boegge; Lipunova, Inorganica Chimica Acta, 1998, vol. 280, # 1-2, p. 30 - 38
  作者：Brown, David A.、Boegge、Lipunova、Mueller、Plass、Walsh

  DOI：——

  日期：——