3,7-Dihydro-8-[(R)-1-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-Dihydro-8-[(R)-1-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-dihydro-8-[(1R)1-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione；3,7-dihydro-8-[(1R)-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione；8-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: LVOKVZZFKWMOQE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3,7-Dihydro-8-[(R)-1-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective adenosine receptor agents

  摘要：

  本发明揭示了在腺苷受体上选择性作用的黄嘌呤衍生物，通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外的腺苷受体活性与体内的腺苷受体活性相关。根据本文披露的化合物的选择性结合活性，可以制备这些化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。

  公开号：

  US05047534A1

文献信息

• Xanthines with C8 chiral substituents as potent and selective adenosine A1 antagonists
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、Deborah R. McCarty、Margaret M. Racke

  DOI：10.1021/jm00077a004

  日期：1993.12

  Several 8-substituted 1,3-dipropylxanthines were synthesized, and their receptor binding affinities at adenosine A1 and A2 receptors were measured. When enantiomeric pairs of compounds were examined, the R enantiomers were significantly more potent than the corresponding S enantiomers. The most potent compound at the A1 receptor was (R)-3,7-dihydro-8-(1-methyl-2-phenylethyl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-di

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。
• Xanthine derivatives as adenosine A1 receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05840729A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A method of attenuating a cognitive deficit in a patient in need thereof comprising administering to the patient a xanthine derivative.

  一种减轻患者认知缺陷的方法，包括向患者施用黄嘌呤衍生物。
• XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A 1? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686155A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686155B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5047534A
  申请人：——

  公开号：US5047534A

  公开（公告）日：1991-09-10