3-氯-1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 38046-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氯-1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-1-(p-tolyl)succinimide；3-chloro-1-p-tolyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Chlor-1-p-tolyl-pyrrolidin-2,5-dion
• CAS: 38046-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD03130778
• 分子量: 223.659
• InChiKey: GNBFROURUPHMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 锌 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin; Gǎinǎ, Viorica, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 655 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)maleamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-氯-1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides
  作者：YELİZ FATURACI、NECDET COŞKUN

  DOI：10.3906/kim-1203-34

  日期：——

  Itaconic anhydride reacts with aryl amines to give a substituent controlled equilibrium mixture of regioisomeric (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids. Electron-donating groups favor nucleophilic attack on C-5 carbonyl, while the presence of electron-withdrawing groups enhances the bias for attack on C-2 carbonyl. The treatment of (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids with SOCl_2-Et_3N in THF provided the corresponding maleimides in high yields while under the same conditions the maleic anhydride aryl amine addition products gave predominately the corresponding 3-chloro-1-arylpyrrolidine-2,5-diones and maleimides in substituent dependent ratio.

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。
• Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123
  作者：Bischoff、Walden

  DOI：——

  日期：——
• Gǎinǎ, Constantin; Gǎinǎ, Viorica, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 655 - 661
  作者：Gǎinǎ, Constantin、Gǎinǎ, Viorica

  DOI：——

  日期：——
• Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211
  作者：Kretow、Kul'tschizkaja

  DOI：——

  日期：——