2-(4-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone | 1528748-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(4-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Pentyltriazol-1-yl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl]ethanone；2-(4-pentyltriazol-1-yl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl]ethanone
• CAS: 1528748-64-2
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃N₄OS
• 分子量: 446.496
• InChiKey: WBZCCOQROBVANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基吩噻嗪 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（三氟甲基）吩噻嗪-[1,2,3]三唑杂种的合理设计，合成及抗结核评价

  摘要：

  分子杂交是一种新兴的结构修饰工具，可用于设计具有更好药效学特性的分子。通过单击化学方法以很高的收率合成了一系列新颖的2-（三氟甲基）吩噻嗪-1,2,3-三唑5a - v，该化合物通过将两种抗结核药物trifluoperazine和I-A09杂交在一个分子结构中而设计。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的体外抗分枝杆菌活性的所有'22'化合物中，发现三个类似物5c，5l和5o是最有效的（MIC：6.25μg/ mL）抗结核剂，具有良好的选择性指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.031

文献信息

• Rational design, synthesis and antitubercular evaluation of novel 2-(trifluoromethyl)phenothiazine-[1,2,3]triazole hybrids
  作者：Dinesh Addla、Anvesh Jallapally、Divya Gurram、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.031

  日期：2014.1

  Molecular hybridization is an emerging structural modification tool to design molecules with better pharmacophoric properties. A series of novel 2-(trifluoromethyl)phenothiazine-1,2,3-triazoles 5a–v designed by hybridizing two antitubercular drugs trifluoperazine and I-A09 in a single molecular architecture, were synthesized in very good yields using click chemistry. Among the all ‘22’ compounds screened

  分子杂交是一种新兴的结构修饰工具，可用于设计具有更好药效学特性的分子。通过单击化学方法以很高的收率合成了一系列新颖的2-（三氟甲基）吩噻嗪-1,2,3-三唑5a - v，该化合物通过将两种抗结核药物trifluoperazine和I-A09杂交在一个分子结构中而设计。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的体外抗分枝杆菌活性的所有'22'化合物中，发现三个类似物5c，5l和5o是最有效的（MIC：6.25μg/ mL）抗结核剂，具有良好的选择性指数。