4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine
• 英文别名: (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₆N₂SSi
• 分子量: 212.391
• InChiKey: FJJQHEOTLAZKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine 、 2,2,2-trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 、 (toluene-4-sulfonyl)-amidophosphoric acid bis-(4-nitro-phenyl ester) 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以0.13 g (89%)的产率得到trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-(4,6-dimethylpyrimidinyl-2)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。

  公开号：

  US04379923A1
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 、 在 甲苯 、 六甲基二硅氮烷 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以The solution of 4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine thus obtained的产率得到4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新的制备7-酰胺基-3-(硫代取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物与式为R-S-Si(CH.sub.3).sub.3 I的硅烷基硫醇反应，其中R是一个有机基团，优选为5-或6-成员杂环基团，该反应在惰性有机溶剂存在下，在-20℃至80℃的温度下进行，得到相应的7-酰胺基-3-(R-硫代甲基)-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物，这是制备治疗活性头孢菌素的方法中有价值的中间体。

  公开号：

  US04379923A1

文献信息

• Silylation process
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04400509A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  An improved process for the trimethylsilylation of organic compounds with at least one active hydrogen atom with hexamethyldisilazane, the improvement comprising effecting the reaction in the presence of 0.001 to 10 mole percent of a catalyst of the formula X--NH--Y I wherein X and Y are individually an electron-withdrawing group or when X is an electron-withdrawing group, Y is selected from the group consisting of hydrogen and trialkylsilyl of 1 to 6 carbon atoms or X and Y together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic electron-withdrawing group and novel trimethylsilylated thiols of the formula ##STR1## wherein R is a 5-or 6-membered heterocycle having at least one nitrogen or sulfur heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, trimethylsilyl, trimethylsilyloxycarbonylmethyl and alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, and novel trimethylsilylated 3'-substituted cephalosporanic acid derivatives.

  使用六甲基二硅氨基对至少含有一个活性氢原子的有机化合物进行三甲基硅基化的改进方法，其中改进包括在0.001到10摩尔％的催化剂存在下进行反应，所述催化剂的公式为X-NH-Y I，其中X和Y分别是电子吸引基团，或当X是电子吸引基团时，Y选自由1至6个碳原子的三烷基硅基或X和Y与它们附着的氮原子一起形成环状电子吸引基团；以及具有以下公式的新型三甲基硅基化硫醇：##STR1## 其中R是至少含有一个氮或硫杂原子的5或6成员杂环，并且可选择地被1至6个碳原子的烷基，苯基，三甲基硅基，三甲基硅氧羰基甲基和1至6个碳原子的烷基氨基中的一个成员取代，以及新型的三甲基硅基化3'-取代头孢菌素酸衍生物。
• Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04379923A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  A novel process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives comprising reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivative with a silylated thiol of the formula R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I wherein R is an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between -20.degree. and 80.degree. C. to obtain the corresponding 7-acylamino-3-(R-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivatives, which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。