cis-(5R,6R)-6-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol | 827609-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-(5R,6R)-6-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol
• 英文别名: 4H-Cyclopenta[b]thiophene-5-ol, 6-amino-5,6-dihydro-, (5R,6R)-；(5R,6R)-6-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol
• CAS: 827609-21-2
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: SWMCXUWQNRFDPQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(5R,6R)-6-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol 在 zinc diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3aR,7aR)-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢环戊并[b]噻吩-6-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 cis-(5R,6R)-6-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351