18O-2-phenylethanol | 167558-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 18O-2-phenylethanol
• 英文别名: <18O>-2-phenylethanol；¹⁸O-2-phenylethanol；[18O]-phenethyl alcohol
• CAS: 167558-24-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.167
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18O-2-phenylethanol 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 silver nitrate 、 重氧水 作用下， 反应 12.0h， 生成 18O-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• The first general route for efficient synthesis of 18O labelled alcohols using the HOF·CH3CN complex
  作者：Julia Gatenyo、Inna Vints、Shlomo Rozen

  DOI：10.1039/c3cc42337a

  日期：——

  A mild and very efficient method for converting boronic acids to alcohols has been developed using the acetonitrile complex of hypofluorous acid HOF.CH3CN. Employing (18)O-labeled water results in alcohols containing a heavy oxygen isotope. The reactions were performed at room temperature, within a few minutes and in excellent yields.

  已经开发了一种使用次氟酸HOF.CH3CN的乙腈络合物将硼酸转化为醇的温和高效的方法。使用（18）O标记的水会产生含有重氧同位素的醇。反应在室温下在几分钟内以优异的产率进行。
• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。
• Examination of P−OR Bridging Bond Orders in Phosphate Monoesters using ¹⁸O Isotope Shifts in ³¹P NMR
  作者：Kerensa Sorensen-Stowell、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo050359b

  日期：2005.6.1

  monoesters undergo hydrolysis by a loose transition state with extensive bond fission to the leaving group. It has been proposed that part of the high dependence of the rate on the leaving group pKa (βlg = −1.23) arises from weaker ester bonds in the reactants as the pKa of the leaving group decreases, on the basis of X-ray structures and calculations. In contrast, IR and Raman studies suggest that the

  有证据表明，磷酸单酯通过松散的过渡态发生水解，并与离去基团发生广泛的键裂变。已经提出，速率的高依赖性部分取决于离去基团p K a（βlg = -1.23），这是由于随着离去基团p K a的降低，反应物中较弱的酯键引起的。 X射线结构和计算。相反，IR和拉曼研究表明，离去基团对溶液中P-OR桥键的长度影响很小。为了收集有关此问题的其他数据，我们在31个样本中使用了18个O同位素位移P NMR监测具有不同离去基团的一系列磷酸酯中P-O键的键序。使用这种技术，我们已经能够评估是否在P-O键的订单观察到桥接和非桥键甲基，乙基，苯乙基，炔丙基，苯基的位置，并且显著变化p硝基苯基磷酸盐使用[ 16 ø 18 ö ]标记在氧化氘中的物质。结果表明，磷酸酯单酯中对磷的桥连和非桥连键序不会因离去基团的p K a的差异或磷酸酯二阴离子的抗衡离子而显着改变。
• Crich, David; Yao, Qingwei; Filzen, G. Fredrick, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 46, p. 11455 - 11470
  作者：Crich, David、Yao, Qingwei、Filzen, G. Fredrick

  DOI：——

  日期：——