2-acetylamino-3,N-diphenylpropionamide | 41041-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3,N-diphenylpropionamide
• 英文别名: N-acetyl-L-phenylalanine anilide；N-Acetyl-L-phenylalanin-anilid；(2S)-2-acetamido-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 41041-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NQNXQUNXDTXIBJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-acetylamino-3,N-diphenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  将羧酸转化为相应酰胺的简单程序

  摘要：

  羧酸转化为相应的酰胺是有机合成中重要的官能团转化。大多数酰胺的制备方法基于活化的羧酸与胺的反应。文献中报道了许多形成酰胺键的方法。2-10 然而，很少有应用涉及从羧酸合成叔酰胺，并且只有在强制条件下才能获得成功的结果。”- 15 因此，仍需要将羧酸有效转化为叔酰胺以合成各种有机化合物。继续我们对氯甲酸三氯甲酯在有机合成中的应用的研究，

  DOI：

  10.1080/00304940509354888

文献信息

• N-Acetyl-l-phenylalanine Racemization during TBTU Amidation: An In-Depth Study for the Synthesis of Anti-Inflammatory 2-(N-Acetyl)-l-phenylalanylamido-2-deoxy-d-glucose (NAPA)
  作者：Elisa Sturabotti、Fabrizio Vetica、Giorgia Toscano、Andrea Calcaterra、Andrea Martinelli、Luisa Maria Migneco、Francesca Leonelli

  DOI：10.3390/molecules28020581

  日期：——

  A thorough study on the amidation conditions of N-acetyl-l-phenylalanine using TBTU and various bases is reported for the synthesis of 2-(N-acetyl)-l-phenylalanylamido-2-deoxy-d-glucose (NAPA), a promising drug for the treatment of joints diseases. TBTU-mediated diastereoselective amidation reaction with 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucosamine always gave racemization of N-acetyl-l-phenylalanine. The

  据报道，使用 TBTU 和各种碱对 N-乙酰-l-苯丙氨酸的酰胺化条件进行了全面研究，以合成 2-(N-乙酰基)-l-苯丙氨酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖 (NAPA)，一种用于治疗关节疾病的有前途的药物。TBTU 介导的与 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖胺的非对映选择性酰胺化反应总是产生 N-乙酰基-1-苯丙氨酸的外消旋化。在存在不同碱基的情况下并通过其他对照实验详细研究了酰胺化条件下的立体化学保留，证明了使用吡啶作为碱基减少外消旋化的可能性。
• Doherty; Popenoe, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 189, p. 447,458,459
  作者：Doherty、Popenoe

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Amino Acid Anilides
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01145a144

  日期：1951.1