(+)-(S)-p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide | 59532-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide
• 英文别名: 1-methyl-4-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methylsulfanyl]benzene
• CAS: 59532-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: PLVXKMPCUYFRHK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide 生成 (-)-1-phenyl-2,2-bis(p-tolylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Guanti, Giuseppe; Narisano, Enrica; Pero, Francesca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 189 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(bromomethylsulfinyl)-4-methylbenzene 生成 (+)-(S)-p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  KUNIEDA N.; NOKAMI J.; KINOSHITA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 1, 256-259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers derived from 1,1-dithio-3-buten-2-ols
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86167-6

  日期：1988.1

  Highly diastereoselective cycloaddition of nitrile oxides to the title compounds gives masked polyfunctional products amenable to a variety of synthetic elaboration; an entry to enantiomerically pure derivatives is described.

  标题化合物对氮氧化物的高度非对映选择性环加成反应可得到适合各种合成工艺的掩盖多官能团产物。描述了对映体纯衍生物的条目。
• β-Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β-Disulfoxides
  作者：Norio Kunieda、Junzo Nokami、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.49.256

  日期：1976.1

  α-Sulfinylcarbanions (1) derived from methyl-substituted sulfoxides readily react with arenesulfinic esters (2) to give the corresponding β-disulfoxides (3) in good yields. The reaction was conducted using (−)-menthyl (−)-(S)-benzenesulfinate ((−)-(S)-2b), (−)-menthyl (−)-(S)-p-toluenesulfinate ((−)-(S)-2c), and α-p-tolylsulfinylcarbanion derived from (+)-(R)- or (−)-(S)-methyl p-tolyl sulfoxide to

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。
• Chiral acyl anion equivalents: asymmetric synthesis of 11-deoxy-ent-prostaglandin intermediates
  作者：Lino Colombo、Cesare Gennari、Giuseppe Resnati、Carlo Scolastico

  DOI：10.1039/p19810001284

  日期：——

  chiral formyl anion equivalent p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide (+)-(S)-(1) to the cyclopentenone derivative (2a) leads to the adduct (3a) in 45% yield with high diastereoselectivity. Reduction of (3a) gives the dithioacetal (4a), an interesting optically pure intermediate in the synthesis of 11-deoxy-ent-prostanoids. The high selectivity, contrasting with a lower selectivity observed using cyclopentenone

  共轭加成中的手性甲酰基阴离子当量的p -甲苯基p -tolylthiomethyl亚砜（+） - （小号） - （1）与环戊烯酮衍生物（2a）的导致产量以高非对映选择性为45％加合物（3a）中。（3a）的还原得到二硫缩醛（4a）中，一个有趣的光学纯的中间体在11脱氧的合成ENT -prostanoids。与使用环戊烯酮观察到的较低选择性相比，高选择性归因于过渡态中更严格的空间需求。
• Stereoselective enzyme-catalysed oxidation–reduction reactions of thioacetals–thioacetal sulphoxides by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Fiona Breen、Ruth M. E. Greene、Peter M. Robinson

  DOI：10.1039/p19810000930

  日期：——

  bis-(p-tolythio)methane to form the corresponding monosulphoxides occurred in the presence of growing cultures of Aspergillus foetidus and a Helminthosporium species. The degree and preferred direction of stereoselectivity occurring during the asymmetric oxidation and reduction steps was deduced from the enantiomeric excess (e.e.) and absolute stereochemistry of the isolated 1,3-dithian 1-oxide and p-tolythio-(

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）真菌中存在的酶催化一个氧原子从1,3-二噻吩1氧化物，1,3,5-三噻吩1氧化物和顺-1转移到环硫代乙酸1,3-二噻吩基， 3-二硫1,3-二氧化物。在长曲霉和蠕孢菌的培养物存在下，发生了1,3-二噻吩和无环硫缩醛双-（对甲苯硫基）甲烷的氧化反应，形成相应的单亚砜。物种。从不对称的氧化和还原步骤中发生的立体选择性的程度和优选方向是根据对映体过量（ee）和分离出的1,3-二硫代1-氧化物和对-甲苯硫基-（对-甲苯基亚磺酰基）甲烷的绝对立体化学推论得出的。
• An efficient 1,3-asymmetric induction accompanied with epimerization at the 2-position. Stereoselective reduction of α-substituted β-keto sulfoxides under basic conditions
  作者：Katsuyuki Ogura、Makoto Fujita、Takashi Inaba、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81448-3

  日期：1983.1

  An efficient 1,3-asymetric induction was realized in the reduction of β-keto sulfoxides having various α-substituents with NaBH, under basic conditions and, by the application of this induction, (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde was synthesized.

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。