4-溴-N-(4-氯苄基)苯胺 | 195968-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-氯苄基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-chlorobenzyl)aniline
• 英文别名: (4-Brom-phenyl)-(4-chlor-benzyl)-amin；4-bromo-N-[(4-chlorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 195968-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrClN
• mdl: MFCD01427008
• 分子量: 296.594
• InChiKey: MMHVQYWYAQNIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-氯苄基)苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-bromo-N-(4-chlorobenzyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-溴-N-(4-氯苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Switchable Bifunctional Bistate Reusable ZnO–Cu for Selective Oxidation and Reduction Reaction
  作者：Kasturi Sarmah、Subhamoy Mukhopadhyay、Tarun K. Maji、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acscatal.8b03785

  日期：2019.1.4

  copper loaded zinc oxide (ZnO–Cu) for its stimuli (O2/light) responsive switchable performance between its reduced (S-1) and oxidized (S-2) state for two antagonistic reactions, namely oxidation of alkyl arenes/heteroarenes to aldehydes/ketones and reduction of nitro arenes/heteroarenes to corresponding amines. The two states of the catalyst showed its switchable performance as highly active and poorly

  在这里，我们公开了利用铜负载的氧化锌（ZnO-Cu）在两个还原反应（即氧化）的还原（S-1）和氧化（S-2）状态之间的刺激（O 2 /光）响应可转换性能。将烷基芳烃/杂芳烃还原为醛/酮，并将硝基芳烃/杂芳烃还原为相应的胺。催化剂的两种状态均显示出其可切换的性能，即用于氧化和还原的高活性和低活性催化剂，并且通过改变刺激（光和O 2 / N 2），两个反应都可以“关闭”和“打开”。）。发现状态之间的转换效率及其相对反应性在各种反应条件下均保持一致，并且无论氧化还原顺序（反之亦然）和反应中使用的底物如何，都保持不变。光催化剂（S-1和S-2）表现出良好的催化活性，多种可重复使用性，广泛的底物范围以及对两种反应均具有合理的官能团耐受性，并在大规模应用中探索了其质量性能。该系统被用于辅助串联催化装置中，用于通过催化状态之间的刺激响应切换而利用氧化和还原反应两者来合成苄胺。
• Reactivity of B‐Xanthyl N‐Heterocyclic Carbene‐Boranes
  作者：Anne‐Laure Vallet、Sofia Telitel、Jacques Lalevée、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/hlca.201900198

  日期：2019.10

  bis‐S‐xanthyl NHC‐boranes is reported. The new NHC‐boranes are prepared through nucleophilic exchange at boron from either mono‐ or bis‐triflyl NHC‐boranes, themselves obtained by protolysis of the NHC‐BH3 starting compounds. The B−H bond of the S‐xanthyl NHC‐boranes can be cleaved both homolytically and heterolytically, albeit the latter is more synthetically useful. The S‐xanthyl NHC‐boranes can reduce

  报道了单和双-S-黄原基NHC-硼烷的合成和反应性。新的NHC-硼烷是通过单-或双-三配基NHC-硼烷在硼上的亲核交换而制备的，它们本身是通过NHC-BH 3起始化合物的质子分解而获得的。S-黄嘌呤NHC-硼烷的B-H键可以均裂和杂裂，尽管后者在合成上更有用。S-黄蒽基NHC-硼烷可同时还原醛和亚胺。BS键也可以均裂。在紫外线照射下，S-黄原基NHC-硼烷生成NHC-硼基自由基，可引发丙烯酸酯的自由基聚合。
• One-pot stepwise reductive amination reaction by <i>N</i> -coordinate sulfonamido-functionalized Ru(II) complexes in water
  作者：Nilgün Kayacı、Serkan Dayan、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan

  DOI：10.1002/aoc.4558

  日期：2018.12

  New complexes of formula [RuCl(p‐cymene)(L)] (7–12) were prepared with [RuCl2(p‐cymene)]2 and pre‐synthesized N‐arenesulfonly‐o‐phenylenediamines (1–6) and characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and UV–visible spectroscopic techniques, and single‐crystal X‐ray diffraction analysis was performed for one complex (8). Complexes 7–12 were investigated in the reduced imine synthesis

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。
• New benzamide derivatives and their nicotinamide/cinnamamide analogs as cholinesterase inhibitors
  作者：Mehmet Koca、Sinan Bilginer

  DOI：10.1007/s11030-021-10249-9

  日期：2022.4

  In this study, a total of 18 new benzamide/ nicotinamide/ cinnamamide derivative compounds were designed and synthesized for the first time (except B1 and B5) by conventional and microwave irradiation methods. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectra. In vitro acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibition

  本研究通过常规和微波辐照方法，首次设计合成了18个苯甲酰胺/烟酰胺/肉桂酰胺新衍生物化合物（B1和B5除外）。合成化合物的化学结构通过1 H NMR、13C NMR和HRMS光谱。评估了化合物的体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制作用，以找出新的可能的候选药物分子。根据抑制结果，合成的化合物对AChE的IC50值在10.66-83.03 nM范围内，而对BuChE的IC50值在32.74-66.68 nM范围内。他克林用作参比药物，其对 AChE 和 BuChE 的 IC50 值分别为 20.85 nM 和 15.66 nM。各系列对乙酰胆碱酯酶活性最强的化合物B4（IC50：15.42 nM）、N4（IC50：12.14 nM）和C4（IC50：10.67 nM）对接在AChE酶的结合位点，解释各系列的抑制活性. 另一方面，化合物 B4、N4、 图形摘要
• N-Phenyloxamide derivatives
  申请人：YAMAGUCHI Youichi

  公开号：US20080249175A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R 1 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, cyano group, nitro group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group and a C 1-6 alkylsulfanyl group, R 2 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, hydroxy group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylsulfanyl group and phenyl group, X represents a single bond or oxygen atom, Z represents a phenylene group or a substituted phenylene group, m represents 0 or 1.

  由以下一般式(I)表示的化合物或其盐，或其水合物或其溶剂合物，具有对纤溶酶原激活酶抑制剂-1（PAI-1）的抑制作用：其中R1表示一个C6-10芳基团；或一个C6-10芳基团，该芳基团取代为从卤原子、氰基、硝基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基和C1-6烷基硫基等组成的组或组合物，R2表示一个C6-10芳基团；或一个C6-10芳基团，该芳基团取代为从卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基和苯基等组成的组或组合物，X表示一个单键或氧原子，Z表示一个苯基或取代苯基，m表示0或1。