N-benzyloxycarbonyl-4-ethylaniline | 93008-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4-ethylaniline
• 英文别名: benzyl 4-ethylphenylcarbamate；Carbamic acid, (4-ethylphenyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(4-ethylphenyl)carbamate
• CAS: 93008-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD30569305
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KPSYLGSZZLYNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  354.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080

文献信息

• Chemoselective hydrogenation method catalyzed by Pd/C using diphenylsulfide as a reasonable catalyst poison
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Yumi Miyakawa、Eri Ohashi、Tomoko Haga、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.094

  日期：2006.12

  using Pd/C, we investigated catalyst poison as a controller of the catalyst activity. We found that the addition of Ph2S (diphenylsulfide) to the Pd/C-catalyzed hydrogenation reaction mixture led to reasonable deactivation of Pd/C. By the use of the Pd/C–Ph2S catalytic system, olefins, acetylenes, and azides can be selectively reduced in the coexistence of aromatic carbonyls, aromatic halides, cyano

  尽管Pd / C是最有用的加氢催化剂之一，但Pd / C的高催化剂活性导致难以将其应用于不同类型的可还原官能团之间的化学选择性加氢。为了实现使用Pd / C进行化学选择性加氢，我们研究了催化剂毒物作为催化剂活性的控制剂。我们发现，向Pd / C催化的氢化反应混合物中添加Ph 2 S（二苯硫醚）可导致Pd / C合理失活。通过使用Pd / C–Ph 2 S催化体系，烯烃，乙炔和叠氮化物可以选择性地还原成芳族羰基，芳族卤化物，氰基，苄基酯和N-Cbz（苄氧羰基）保护基。本方法有望作为合成有机化学中通用和实用的化学选择性加氢方法。
• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• In Situ Generation of Diimide from Hydrazine and Oxygen: Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Bartholomäus Pieber、Sabrina Teixeira Martinez、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201303528

  日期：2013.9.23

  No catalyst required! A highly efficient, catalyst‐free process to generate diimide in situ from hydrazine monohydrate and molecular oxygen for the selective reduction of alkenes has been developed. The use of a gas–liquid segmented flow system allowed safe operating conditions and dramatically enhanced this atom‐economical reaction, resulting in short processing times.

  无需催化剂！已开发出一种高效，无催化剂的方法，该方法可从一水合肼和分子氧原位生成二酰亚胺，以选择性还原烯烃。气液分段流系统的使用允许安全的操作条件，并大大增强了这种原子经济反应，从而缩短了处理时间。
• Continuous Flow Reduction of Artemisinic Acid Utilizing Multi-Injection Strategies-Closing the Gap Towards a Fully Continuous Synthesis of Antimalarial Drugs
  作者：Bartholomäus Pieber、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201406439

  日期：2015.3.9

  One of the rare alternative reagents for the reduction of carbon–carbon double bonds is diimide (HNNH), which can be generated in situ from hydrazine hydrate (N2H4⋅H2O) and O2. Although this selective method is extremely clean and powerful, it is rarely used, as the rate‐determining oxidation of hydrazine in the absence of a catalyst is relatively slow using conventional batch protocols. A continuous

  一个用于碳-碳双键的还原稀土的替代试剂是二酰亚胺（HNNH），它可以在原位从水合肼生成（N 2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O）和O 2。尽管这种选择性方法非常干净和有效，但很少使用，因为使用常规批处理方案在没有催化剂的情况下确定肼的氧化速率相对较慢。连续的高温/高压方法大大增强了初始氧化步骤，同时允许安全，可扩展地处理危险反应混合物。简单的烯烃可以在100–120°C和20 bar O 2下在10–20分钟内选择性还原压力。定期添加N 2 H 4 · H 2 O的多注入反应器平台的开发，即使在较低的反应温度下，也可以还原反应性较低的烯烃。该概念用于将青蒿酸高度选择性地还原为二氢青蒿酸，后者是抗疟疾药物青蒿素半合成的前体分子。的工业相关的减少通过使用四个连续液体进料（N的实现2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O），并导致一种高度选择性还原在60℃下在大约40分钟的停留时间单位和20巴Ò 2 压力下，提供二