22-deacetyl-neoboutomellerone-(26-TBDMS) 22-N-Boc-glycinate | 1256464-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-deacetyl-neoboutomellerone-(26-TBDMS) 22-N-Boc-glycinate
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-2-[(1S,3S,7S,8S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-acetyloxy-7,12,16-trimethyl-6-oxo-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadec-4-enyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-methylidene-4-oxoheptan-3-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1256464-94-4
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₉Si
• 分子量: 798.146
• InChiKey: YOIPRNVETOHFDZ-FISCIPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-deacetyl-neoboutomellerone-(26-TBDMS) 22-N-Boc-glycinate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以51%的产率得到22-deacetyl-neoboutomellerone 22-N-Boc-glycinate
  参考文献：
  名称：

  NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。

  公开号：

  US20120077777A1
• 作为产物：
  描述：

  22-de-O-acetylneoboutomellerone 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 22-deacetyl-neoboutomellerone-(26-TBDMS) 22-N-Boc-glycinate
  参考文献：
  名称：

  NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。

  公开号：

  US20120077777A1

文献信息

• Semisynthetic neoboutomellerone derivatives as ubiquitin-proteasome pathway inhibitors
  作者：Joséphine Beck、Yves Guminski、Christophe Long、Laurence Marcourt、Fadila Derguini、Fabien Plisson、Antonio Grondin、Isabelle Vandenberghe、Stéphane Vispé、Viviane Brel、Yannick Aussagues、Frédéric Ausseil、Paola B. Arimondo、Georges Massiot、François Sautel、Frédéric Cantagrel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.066

  日期：2012.1

  The interesting pharmacological properties of neoboutomellerones 1 and 2 were the basis for the assembly of a small library of analogues consisting of natural products isolated from the plant Neoboutonia melleri and of semisynthetic derivatives. As the two enone systems (C23-C24a and C1-C3) and the two hydroxyls groups (C22 and C26) of neoboutomellerones are required for activity, modifications were focused on these functional groups. Biological evaluation by using a cellular assay for proteasome activity provided clues regarding the mechanism of action of these natural products and synthetic derivatives. Certain neoboutomellerone derivatives inhibited the proliferation of human WM-266-4 melanoma tumor cells at submicromolar concentration and warrant evaluation as anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.