tert-butyl (2-oxo-2-(pyren-1-ylamino)ethyl)carbamate | 1332221-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-(pyren-1-ylamino)ethyl)carbamate
• CAS: 1332221-71-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: KCESPLYNXQXQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(pyren-1-ylamino)ethyl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-((8-nitro-2-((2-oxo-2-(pyren-1-ylamino)ethyl)carbamoyl)quinolin-4-yl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Impact of the Supramolecular Organisation of Pyrene – Quinoline Conjugates on their Interaction with ds – DNA

  摘要：

  Two novel pyrene - quinoline conjugates differing in the linker flexibility between aryls were prepared. In comparison with referent pyrene derivative, both conjugates showed intramolecular pyrene - quinoline stacking in aqueous medium, much more efficient for rigid conjugate. Consequently, only rigid conjugate showed excimer fluorescence with exceptionally strong bathochromic shift (+ 55 nm) of emission maximum in respect to referent pyrene analogue and flexible conjugate. All studied compounds showed similar, 10 mu mol dm(-3) affinity toward ds - DNA, characterised in general by fluorescence quenching. The flexible conjugate showed at large excess of DNA over dye formation of pyrene - quinoline excimer, while rigid conjugate retained excimer emission throughout all DNA concentrations. Lack of significant thermal stabilisation of ds - DNA by studied compounds and minor changes in CD spectrum of DNA supported non - specific agglomeration of both conjugates and referent pyrene analogue within hydrophobic DNA grooves as the dominant binding mode.

  DOI：

  10.5562/cca3269
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 生成 tert-butyl (2-oxo-2-(pyren-1-ylamino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有pyr疏水基的新合成荧光阳离子两亲物与质粒DNA的相互作用：结合亲和力，聚集和细胞内吸收。

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一系列新颖的阳离子两亲物，它们被称为Py阳离子（Py-Gly，Py-Ala，Py-Cap，Py-G 1 -Lys和Py-G 2 -Lys），带有荧光pyr和各种hydro疏水基与阳离子嵌段之间的烃连接基。使用这些新的阳离子两亲物，以pyr作为荧光探针，在蒸馏水和0.1 M溶液中这些Py阳离子与质粒DNA（p DNA） 之间的相互作用PBS缓冲溶液已经通过紫外可见光谱仪和荧光光谱仪进行了探索，还使用了溴化乙锭染料置换和琼脂糖凝胶阻滞剂分析来评估其在水溶液中的pDNA结合亲和力。此外，通过动态激光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）检查了自组装Py-阳离子/ pDNA脂质复合物聚集体的平均大小和形态。发现这些荧光阳离子两亲物 在蒸馏水中的λ = 340 nm处显示of探针的蓝色荧光发射，而它们与pDNA的相互作用导致在λ处出现新的强绿色发射 = 490 nm，这可能是

  DOI：

  10.1002/mabi.201000047

文献信息

• Pyrene excimer-based fluorescent chemosensor for cascade detection of Zn(II) and phosphate ions and its applications
  作者：Kanishk Bhardwaj、Ritambhara Jangir、Bigyan Ranjan Jali、Suban K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122057

  日期：2024.7

  growing research on developing fluorescent chemosensors that can detect multiple analytes. Herein, a pyrene-naphthaldehyde based Schiff base PNY was synthesized, characterized, and employed for the cascade fluorescent ‘Off-On-Off’ detection of Zn2+ and phosphate ions. The interaction of PNY with Zn2+ led to a distinct fluorescence enhancement at 450 nm, and the fluorescent color of PNY was changed from

  关于开发可以检测多种分析物的荧光化学传感器的研究越来越多。在此，合成了基于芘-萘醛的希夫碱 PNY，对其进行了表征，并用于 Zn2+ 和磷酸根离子的级联荧光“关-开-关”检测。PNY 与 Zn2+ 的相互作用导致 450 nm 处明显的荧光增强，由于络合诱导形成芘准分子，PNY 的荧光颜色由蓝色变为青蓝色。PNY 作为荧光开启传感器，可用于检测低至 2.20 × 10-7 M 的 Zn2+。随后，原位形成的 PNY-Zn2+ 复合物在加入其他测试阴离子中后变得复杂，检测限为 3.42 × 10-7 M。随着磷酸根离子的加入，PNY-Zn2+ 在 450 nm 处的荧光强度被淬灭，同时在 396 nm 左右形成发射峰。准分子-单体机制用于解释 PNY 的传感能力。此外，为了补充磷酸根离子选择性，探索了 PNY-Zn2 + 检测三磷酸腺苷 （ATP） 的能力。最后，通过定量真实环境和生物样品中的