7-(pyridin-2-yl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(pyridin-2-yl)coumarin
• 英文别名: 7-Pyridin-2-ylchromen-2-one；7-pyridin-2-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: VMTJYSDSOGKAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(pyridin-2-yl)coumarin 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料 及其制备方法

  摘要：

  含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法，通过将香豆素骨架引入到传统的2‑苯基吡啶类配体中，通过控制取代位置的变化以及采用非对称结构类型同时实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控，获得具有结构简单且性能优异的有机电致磷光材料，本发明利用香豆素骨架结构高度刚性，简单，易于合成，强的发光特性等特点，实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控。

  公开号：

  CN109608502B
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(pyridin-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素基环化金属的Ir（III）配合物的异构体，具有容易调节的磷光颜色和高效有机发光二极管的特性

  摘要：

  三个红外（C ∧ N）2（ACAC）型和一个IR（C 1 ∧ N）（C 2 ∧ N）（ACAC）型香豆素系环金属化铱（III）配合物的异构体（IRC5，IrC7，IrC7- A和IrC8已使用2-苯基吡啶（ppy）型环金属化配体的三个香豆素基异构体（L-C5，L-C7和L-C8）获得。两种配位异构体成为主要产物（IrC7和IrC7-A）是在相应的香豆素基环金属化Ir（III）配合物的合成中获得的，因为配体L-C7中两个不同的配位点形成了C-Ir键。据我们所知，迄今尚无此类异构体的报道。有趣的是，通过改变香豆素骨架的稠合苯环上的吡啶基取代位置，已经实现了从绿色（IrC8，λ= 516 nm）到红色（IrC5，λ= 608 nm）的磷光色调节。此外，基于自然跃迁轨道（NTO）分析，这些基于香豆素的环金属化Ir（III）复杂异构体的最低三重态激发态（T 1）的特征也可以通过这些配体异构体轻松调整

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00534

文献信息

• Unsymmetric Heteroleptic Ir(III) Complexes with 2-Phenylquinoline and Coumarin-Based Ligand Isomers for Tuning Character of Triplet Excited States and Achieving High Electroluminescent Efficiencies
  作者：Zhao Feng、Yue Yu、Xiaolong Yang、Yong Wu、Guijiang Zhou、Zhaoxin Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01443

  日期：2020.9.8

  four coumarin-based ligand isomers with ease of synthesis have been selected to construct the unsymmetric heteroleptic [Ir(C1∧N)(C2∧N)(acac)]-type complex phosphors for organic light-emitting diodes (OLEDs). Six unsymmetric heteroleptic Ir(III) complexes have been obtained by employing four coumarin-based ligand isomers (L-C5/L-C6/L-C7/L-C8) in the [Ir(PQ)(C∧N)(acac)] structure due to two different coordinating

  2-苯基喹啉（PQ）和四个香豆素系容易合成的配位体的异构体已被选择用来构成非对称杂的[Ir（C 1 ∧ N）（C 2 ∧ N）（acac）]的-键入有机发光络合物的磷光体发光二极管（OLED）。通过在[Ir（PQ）（C∧N）（acac ）中使用四种基于香豆素的配体异构体（L-C5 / L-C6 / L-C7 / L-C8）获得了六种不对称的杂化Ir（III）络合物）]结构是由于配体L-C6和L-C7中两个不同的配位碳原子形成C–Ir键。通过采用不对称杂合子[Ir（C 1∧ N）（C 2 ∧ N）（acac）]的结构，这些铱（III）配合物，不仅可以实现令人印象深刻的绝对量子产率Φ p（约0.5-1.0），高于配合物[Ir（PQ）的2（acac）]（约0.4），而且还实现了从橙色（AlrC6out，λ= 578 nm）到红色（AIrC5，λ= 622 nm）的发射颜色和最低三重激发态（ T 1），在其T
• Evaluation of synthesized coumarin derivatives on aromatase inhibitory activity
  作者：Yuki Yamaguchi、Naozumi Nishizono、Daisuke Kobayashi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.062

  日期：2017.6

  In women across the world, the most common type of cancer is breast cancer. Among medical treatments, endocrine therapy based on aromatase inhibitors (AI) is expected to be effective against not only post-menopausal but also pre-menopausal breast cancer. In this study, we examined the structure-activity relationship between the aromatase inhibitory effects of 7-diethylaminocoumarin derivatives with a substituent at position 3 and coumarin derivatives with a substituent at position 7. Consequently, we found that 7-(pyridin-3-yl) coumarin (IC50 values 30.3 nM) and 7,7'-diethylamino-3,3'-biscoumarin (28.7 nM) are the most potent inhibitors of aromatase. These inhibitors were found to be comparable to the existing CYP19 inhibitor exemestane (42.5 nM). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料 及其制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN109608502B

  公开（公告）日：2020-12-08

  含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法，通过将香豆素骨架引入到传统的2‑苯基吡啶类配体中，通过控制取代位置的变化以及采用非对称结构类型同时实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控，获得具有结构简单且性能优异的有机电致磷光材料，本发明利用香豆素骨架结构高度刚性，简单，易于合成，强的发光特性等特点，实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控。
• Isomers of Coumarin-Based Cyclometalated Ir(III) Complexes with Easily Tuned Phosphorescent Color and Features for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Zhao Feng、Yue Yu、Xiaolong Yang、Daokun Zhong、Dongdong Song、Hua Yang、Xi Chen、Guijiang Zhou、Zhaoxin Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00534

  日期：2019.6.3

  Three Ir(C∧N)2(acac)-type and one Ir(C1∧N)(C2∧N)(acac)-type coumarin-based cyclometalated Ir(III) complex isomers (IrC5, IrC7, IrC7-A, and IrC8) have been obtained using three coumarin-based isomers of 2-phenylpyridine (ppy)-type cyclometalating ligands (L-C5, L-C7, and L-C8). Two coordination isomers emerging as principal products (IrC7 and IrC7-A) are obtained in the synthesis of corresponding coumarin-based

  三个红外（C ∧ N）2（ACAC）型和一个IR（C 1 ∧ N）（C 2 ∧ N）（ACAC）型香豆素系环金属化铱（III）配合物的异构体（IRC5，IrC7，IrC7- A和IrC8已使用2-苯基吡啶（ppy）型环金属化配体的三个香豆素基异构体（L-C5，L-C7和L-C8）获得。两种配位异构体成为主要产物（IrC7和IrC7-A）是在相应的香豆素基环金属化Ir（III）配合物的合成中获得的，因为配体L-C7中两个不同的配位点形成了C-Ir键。据我们所知，迄今尚无此类异构体的报道。有趣的是，通过改变香豆素骨架的稠合苯环上的吡啶基取代位置，已经实现了从绿色（IrC8，λ= 516 nm）到红色（IrC5，λ= 608 nm）的磷光色调节。此外，基于自然跃迁轨道（NTO）分析，这些基于香豆素的环金属化Ir（III）复杂异构体的最低三重态激发态（T 1）的特征也可以通过这些配体异构体轻松调整