{6-[4-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-benzoyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-acetic acid methyl ester | 207238-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {6-[4-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-benzoyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[6-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 207238-95-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₆
• 分子量: 409.318
• InChiKey: KKGDROSNEIEKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[4-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-benzoyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到BDZ-2
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-苯并二氮杂作为AMPA受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了新型的1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（12a-j），并使用多种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激和在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。这些化合物中的某些在所有使用的测试中均具有明显的抗惊厥性质。化合物12类似于结构相关的1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯二氮卓（1）（GYKI 52466），拮抗AMPA诱发的癫痫发作-已知的非竞争性AMPA-受体拮抗剂。另一方面，这些新颖的2,3-苯并二氮杂exhibit类药物显示出抗惊厥作用，但不受氟马西尼影响，但被阿尼西坦逆转。另外，与模型化合物1相比 化合物12显示出更持久的抗惊厥活性和较低的毒性。对化合物12以及类似的7,8-二甲氧基衍生物2进行的构效关系研究为设计更有效的试剂提供了一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00022-1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 {6-[4-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-benzoyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-苯并二氮杂作为AMPA受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了新型的1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（12a-j），并使用多种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激和在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。这些化合物中的某些在所有使用的测试中均具有明显的抗惊厥性质。化合物12类似于结构相关的1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯二氮卓（1）（GYKI 52466），拮抗AMPA诱发的癫痫发作-已知的非竞争性AMPA-受体拮抗剂。另一方面，这些新颖的2,3-苯并二氮杂exhibit类药物显示出抗惊厥作用，但不受氟马西尼影响，但被阿尼西坦逆转。另外，与模型化合物1相比 化合物12显示出更持久的抗惊厥活性和较低的毒性。对化合物12以及类似的7,8-二甲氧基衍生物2进行的构效关系研究为设计更有效的试剂提供了一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00022-1

文献信息

• 7,8-Methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones as novel AMPA receptor antagonists
  作者：Angela De Sarro、Giovanbattista De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Nicola Micale、Silvana Quartarone、Maria Zappalà

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00148-6

  日期：1998.4

  The synthesis and anticonvulsant activity of novel 7,8-methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones 3a-e, structurally-related to GYKI 52466 1, a well-known noncompetitive AMPA-receptor antagonist, are reported. The new compounds possess marked anticonvulsant properties and, in analogy to 1, antagonize seizures induced by AMPA. In addition, when compared to the model compound 1, compounds 3 show a longer-lasting anticonvulsant activity and a lower toxicity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.