N-Benzyl-N'-phenyl-benzamidin | 19376-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N'-phenyl-benzamidin
• 英文别名: N'-benzyl-N-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 19376-65-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: NGJBHIGQDVADLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-phenyl-benzamidin 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,4-二苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代Am通过I 2 / KI介导的氧化性CC键的合成

  摘要：

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02100
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-Benzyl-N'-phenyl-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019

文献信息

• Tandem Coupling of Azide with Isonitrile and Boronic Acid: Facile Access to Functionalized Amidines
  作者：Zhen Zhang、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Liu Zhu、Fan Xiao、Feng Chen、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700539

  日期：2017.4.3

  Amidine is a notable nitrogen‐containing structural motif found in bioactive natural products and pharmaceuticals. Herein, a novel rhodium(I)‐catalyzed tandem reaction of readily accessible azides with isonitriles and boronic acids via a carbodiimide intermediate is achieved. This protocol offers an alternative approach toward N‐sulfonyl‐, N‐acyl‐, and N‐ phosphoryl‐functionalized, as well as general

  idine是在生物活性天然产物和药物中发现的显着的含氮结构基序。本文中，通过碳二亚胺中间体实现了易于获得的叠氮化物与异腈和硼酸的新型铑（I）催化串联反应。该协议为N-磺酰基，N-酰基和N-磷酰基官能化以及具有广泛底物范围的常规N-芳基和N-烷基am提供了另一种方法。另外，当使用胺代替时，也可以合成官能化的胍。雌酮衍生的am和格列本脲生物等排体的完成进一步揭示了该策略的实用性。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Synthesis of Quinazolines from <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Amidines via I₂/KI-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Zhigang Lv、Bingnan Wang、Zhiyuan Hu、Yiming Zhou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02100

  日期：2016.10.21

  An I2/KI-promoted oxidative C–C bond formation reaction from C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds has been used to construct quinazoline skeletons from N,N′-disubstituted amidines. The required substrates are readily prepared from the corresponding acyl chlorides, anilines, and alkyl/benzylamines by sequential amidation, chlorination, and amination reactions. Under the optimal oxidative cyclization conditions

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。
• Extraction Spectrophotometric Determination of Bismuth(III) with Iodide and Amidines
  作者：Alpana Ghosh、Khageshwar Singh Patel、Rajendra Kumar Mishra

  DOI：10.1246/bcsj.62.3675

  日期：1989.11

  A new simple and rapid spectrophotometric method for the extraction and determination of bismuth(III) is described. The reaction of N,N′-diphenylbenzamidines and its 10 derivatives (HA) with bismuth(III) in presence of iodide have been investigated photometrically in chloroform. The value of molar absorptivity of the complexes with these compounds lies in the range (0.84–1.35)×104 l mol−1 cm−1. Of

  描述了一种用于提取和测定铋 (III) 的简单快速的分光光度法新方法。N,N'-二苯基苯甲脒及其 10 种衍生物 (HA) 与铋 (III) 在碘化物存在下的反应已在氯仿中进行了光度计研究。与这些化合物的配合物的摩尔吸光度值在 (0.84–1.35)×104 l mol−1 cm−1 范围内。其中，选择了最敏感的化合物 N-(2-甲基苯基)-N'-苯基苯甲脒盐酸盐 (MPPBA) 进行详细研究。该方法的检测限为0.2 μg Bi cm-3。通常与金属相关的元素，例如 Cu、Ni、Co、Mn、Cr、Zn、Hg、Ti、Zr、Mo、W、V、Al、Sb 等不会干扰。该方法已用于测定土壤和矿石中的金属。
• 305. Amidines. Part IX. Preparation of substituted amidines from ketoxime sulphonates and ammonia or amines
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9480001514

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