1-iodo-2-(m-tolylethynyl)benzene | 1424343-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(m-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-iodo-2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1424343-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₁I
• 分子量: 318.157
• InChiKey: WPJKFLMXHBSADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(m-tolylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-iodo-2-(m-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682

文献信息

• TBAI/TBHP-Mediated Cascade Cyclization toward Sulfonylated Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Saowanit Saithong、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03246

  日期：2017.12.15

  aryldiyne derivatives with sulfonyl hydrazides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) led to a cascade cyclization reaction to yield sulfonylated indeno[1,2-c]quinolines in moderate to good yields. The features of the methodology include metal-free reaction, the ease of reagent handling, and a broad functional group tolerance.

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。
• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• Regioselective <i>5-endo-dig</i> Electrophilic Iodocyclization of Enediynes: A Convenient Route to Iodo-substituted Indenes and Cyclopenta-Fused Arenes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Abhinandan K. Danodia、Monika Patel、Sushil Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/asia.201601085

  日期：2016.11.7

  iodocyclization was selectively triggered by a distribution of electronic density along the alkyne bond. Subsequently, the iodo‐substituted indenes were diversified by employing palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and the coupled products were further confirmed by X‐ray crystallographic studies.

  一种有效的碘介导的区域选择性串联方法，用于从容易获得的烯炔中合成对称和不对称的碘取代的茚满和立体选择性的环戊达[ b ]吡啶/噻吩，该过程通过原位形成碘鎓中间体，然后进行区域选择性的5-内-已经描述了挖掘环化。分子内亲电碘环化是通过沿炔键的电子密度分布选择性触发的。随后，通过钯催化的交叉偶联反应使碘取代的茚满多样化，并通过X射线晶体学研究进一步证实了偶联产物。
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ob41911h

  日期：——

  PtCl2 catalysed cascade cyclization of an enediyne–enone system to afford a tetracyclic chromenone is reported, which proceeds through two consecutive highly regioselective 6-endo–dig cyclizations in a single step with the formation of two new C–C bonds and two new rings in excellent yield. A mechanism for this transformation is proposed based on the isolated intermediates.

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。