triisopropyl[(6E,8E)-5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-4-azadeca-6,8-dien-1-yn-7-yloxy]silane | 1236879-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl[(6E,8E)-5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-4-azadeca-6,8-dien-1-yn-7-yloxy]silane
• 英文别名: 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(3E,5E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhepta-3,5-dien-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1236879-94-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃SSi
• 分子量: 475.768
• InChiKey: WAIQUDREBXSXAV-DLSWLSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl[(6E,8E)-5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-4-azadeca-6,8-dien-1-yn-7-yloxy]silane 在 六羰基钨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到(1S*,2R*,6S*,7S*)-9-triisopropylsiloxy-2,7-dimethyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃双键碳官能化的钨（0）和hen（I）催化的乙二烯二烯丙基甲硅烷基醚串联环化反应

  摘要：

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应

  DOI：

  10.1002/chem.201003019
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-庚-2,5-二烯-4-酮 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到triisopropyl[(6E,8E)-5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-4-azadeca-6,8-dien-1-yn-7-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  金催化的二烯丙基甲硅烷基醚的串联环化反应制备双环[4.3.0]壬烷衍生物

  摘要：

  双人自行车：通过3-双环卡宾配合物中间体的扩环反应，金催化的3-甲硅烷氧基-1,3-二烯基-8-炔烃的双官能[4.3.0]壬烷顺利进行。产品结构与Diels-Alder热加合物的结构不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201001061

文献信息

• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Gold-Catalyzed Tandem Cyclization of Dienol Silyl Ethers for the Preparation of Bicyclo[4.3.0]nonane Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Yuji Onizawa、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201001061

  日期：——

  Tandem bicycle: A gold‐catalyzed geminal carbo‐functionalization reaction of 3‐siloxy‐1,3‐dien‐8‐ynes proceeded smoothly to give bicyclo[4.3.0]nonanes stereoselectively through ring expansion of the bicyclic carbene complex intermediates. The product configuration was different from that of the thermal Diels–Alder adduct.

  双人自行车：通过3-双环卡宾配合物中间体的扩环反应，金催化的3-甲硅烷氧基-1,3-二烯基-8-炔烃的双官能[4.3.0]壬烷顺利进行。产品结构与Diels-Alder热加合物的结构不同。