3-hydroxy-4-methyl-5-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-5-nonanone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methylnonan-5-one
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: TZFBSNCKMGWPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-庚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-hydroxy-4-methyl-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  化学鉴定，Metamasius hemipterus（鞘翅目：Curculionidae）信息素的电生理和行为活性。

  摘要：

  五个羟基化脂肪族分子被确定为雄性西印度甘蔗Sugar虫（WISB）产生的信息素：4-甲基-5-壬醇（1），2-甲基-4-庚醇（2），2-甲基-4-辛醇（ 3），5-壬醇（4）和3-羟基-4-甲基-5-壬酮（5）。电声记录显示对化合物1、2、3和4的触角反应。还记录了重要的EAG，它们是对属于同一亚科且结构上与WISB信息素有关的象鼻信息素化合物的反应。在实验室生物测定中，天然信息素引起了WISB成人的聚集行为。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00009-0

文献信息

• Chemical identification, electrophysiological and behavioral activities of the pheromone of Metamasius hemipterus (Coleoptera: Curculionidae)
  作者：Pamela Ramirez-Lucas、Christian Malosse、Paul-Henri Ducrot、Martine Lettere、Pierre Zagatti

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00009-0

  日期：1996.3

  molecules were identified as the pheromone produced by male West Indian Sugarcane Borer (WISB): 4-methyl-5-nonanol (1), 2-methyl-4-heptanol (2), 2-methyl-4-octanol (3), 5-nonanol (4) and 3-hydroxy-4-methyl-5-nonanone (5). Electroantennographic recordings revealed antennal responses to compounds 1, 2, 3 and 4. Significant EAGs were also recorded in response to pheromone compounds of weevils belonging

  五个羟基化脂肪族分子被确定为雄性西印度甘蔗Sugar虫（WISB）产生的信息素：4-甲基-5-壬醇（1），2-甲基-4-庚醇（2），2-甲基-4-辛醇（ 3），5-壬醇（4）和3-羟基-4-甲基-5-壬酮（5）。电声记录显示对化合物1、2、3和4的触角反应。还记录了重要的EAG，它们是对属于同一亚科且结构上与WISB信息素有关的象鼻信息素化合物的反应。在实验室生物测定中，天然信息素引起了WISB成人的聚集行为。