N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1442680-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-cyanophenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1442680-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: WUJMKVZHWKVIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3- Iodoquinolines自制备Ñ甲苯磺酰-2- propynylamines与二芳基碘三氟甲磺酸酯和Ñ碘代丁二酰亚胺

  摘要：

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01433
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，6-烯炔的氧化6-exo-trig环化反应：双环[4.1.0]庚-5-酮的简便合成

  摘要：

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...

  DOI：

  10.1039/c5cc04300j

文献信息

• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Access to Cyclobutene-Fused Azepines through Au-Catalyzed Cycloisomerization of Stable Alkyne Tethered Ketene <i>N,N</i>-Acetals
  作者：Sanatan Nayak、Nayan Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol501125r

  日期：2014.6.6

  base promoted reaction between N-protected propargyl amines and 3-bromopropiolate readily provides an array of novel stable alkyne-tethered ketene N,N-acetals in good yields. A wide range of structurally complex cyclobutene-fused azepine heterocycles are synthesized through the gold-catalyzed intramolecular cycloisomerization of ketene N,N-acetals for the first time. A plausible reaction pathway is deduced

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。
• Ynamides as Three-Atom Components in Cycloadditions: An Unexplored Chemical Reaction Space
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.1c04051

  日期：2021.6.30

  3-dipolar cycloadditions have appeared to be a fertile area for research, as attested by the numerous synthetic transformations and resulting applications that have been developed during the past 60 years, the use of neutral three-atom components (TACs) in (3+2) cycloadditions remains comparatively sparse. Neutral TACs, however, have great synthetic potential given that their reaction with a π system

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。
• Synthesis of Molecular Frameworks Containing Two Distinct Heterocycles Connected in a Single Molecule with Enhanced Three-Dimensional Shape Diversity
  作者：Donghyun Lim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201204293

  日期：2013.5.27

  report the synthesis of fused‐triazole scaffolds that are connected by pyrimidines, pyrazoles, or pyrazolopyrimidines through carbohydrate‐derived stereodivergent linkers. Pyrimidine‐, pyrazole‐, or pyrazolopyrimidine‐based carbohybrids were constructed through condensations of the key intermediates, 2‐C‐formyl glycals, with various dinucleophiles. Fused‐triazole scaffolds were obtained through intramolecular

  在本文中，我们报道了通过糖衍生的立体发散性连接子通过嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶连接的稠合三唑支架的合成。嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶的碳杂物是通过关键中间体2- C-甲酰基缩醛与各种二亲核试剂的缩合反应构建的。使用S N通过叠氮化物和炔烃官能团将羰基杂化多元醇部分选择性官能化后，通过分子内1,3-偶极环加成获得熔融三唑支架2型烷基化或Mitsunobu反应。总的来说，这种合成方法在单个分子中提供了两个截然不同的优先亚结构，这些亚结构由衍生自丰富自然手性来源（即碳水化合物）的立体发散性二醇连接基连接。接头中生成的邻位二醇经过进一步修饰，以在两个特权结构之间实现独特的连接性，从而实现了最大的三维形状多样性，我们将其称为接头多样化策略。
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Enamines and Propargylamines under Metal-Free Conditions: An Alternative Way to Prepare Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Chen Zheng、Yu Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00026

  日期：2015.2.20

  A PhIO/Bu4NI-mediated oxidative cross-coupling reaction between enamines and propargylamines under metal-free conditions has been developed. Bu4NI works as an activator of PhIO. The resulting coupling products are ready to undergo copper(II)-mediated electrophilic cyclization to form highly substituted 3-pyrrolines.

  在无金属条件下，开发了PhIO / Bu 4 NI介导的烯胺和炔丙基胺之间的氧化交叉偶联反应。Bu 4 NI是PhIO的激活剂。所得的偶联产物准备好进行铜（II）介导的亲电环化反应，以形成高度取代的3-吡咯啉。