N-(4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1235384-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: rac-N-(4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1235384-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: FYBNTGUIACICJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3,4-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的碘促进的串联环化：取代的3,4-二碘杂环化合物的高效合成

  摘要：

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。

  DOI：

  10.1002/chem.201000518
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-(4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Ynones Involving <i>cis</i>-Hydrofunctionalizations: Rapid Assembly of C-, O-, or S-Functionalized Pyrroles by a Single Methodology
  作者：Miaomiao Pei、Ali Wang、Xin Xie、Xiaoping Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00205

  日期：2022.2.25

  with various nucleophiles such as indoles, alcohols, and thiols has been developed. The reaction provides a new and efficient protocol for the synthesis of functionalized pyrroles with wide versatility and functional group compatibility. Remarkably, for indolyl, alkoxy, or sulfenyl pyrroles, all could be constructed efficiently by this single methodology. In addition, cis-hydrofunctionalizations of ynones

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。